Menurut wasiat Abu Bakar, Umar akan meneruskan penaklukan Syria dan Mesopotamia .Di sempadan timur laut Empayar, di Mesopotamia, keadaan semakin merosot dengan cepat.Semasa era Abu Bakar, Khalid ibn al-Walid telah meninggalkan Mesopotamia dengan separuh tenteranya yang terdiri daripada 9000 askar untuk mengambil alih komando di Syria, di mana orang Parsi memutuskan untuk mengambil kembali wilayah mereka yang hilang.Tentera Islam terpaksa meninggalkan kawasan taklukan dan menumpukan perhatian di sempadan.Umar segera menghantar bala bantuan untuk membantu Muthanna ibn Haritha di Mesopotamia di bawah pimpinan Abu Ubaid al-Thaqafi.Pada masa itu, beberapa siri pertempuran antara Parsi dan Arab berlaku di wilayah Sawad, seperti Namaraq, Kaskar dan Baqusiatha, di mana orang Arab berjaya mengekalkan kehadiran mereka di kawasan itu.Kemudian, Parsi mengalahkan Abu Ubaid dalam Pertempuran Jambatan.Ia secara tradisinya bertarikh pada Tahun 634, dan merupakan satu-satunya kemenangan besar Sassania ke atas tentera Islam yang menyerang.