Penaklukan Azerbaijan Iran bermula pada 651, sebahagian daripada serangan serentak yang dilancarkan terhadap Kerman dan Makran di tenggara, terhadap Sistan di timur laut dan terhadap Azerbaijan di barat laut.Hudheifa berarak dari Rey di tengah Parsi ke Zanjan, kubu kuat Parsi yang kukuh di utara.Orang-orang Parsi keluar dari kota dan berperang, tetapi Hudheifa mengalahkan mereka, menawan kota itu, dan mereka yang mencari perdamaian diberikannya dengan syarat jizyah yang biasa.Hudheifa kemudian meneruskan perjalanannya ke utara di sepanjang pantai barat Laut Kaspia dan menawan Bab al-Abwab dengan kekerasan.Pada ketika ini Hudheifa dipanggil semula oleh Uthman, untuk digantikan oleh Bukair ibn Abdullah dan Utba ibn Farqad.Mereka dihantar untuk melakukan serangan serampang dua mata terhadap Azerbaijan: Bukair di sepanjang pantai barat Laut Kaspia, dan Uthba ke tengah-tengah Azerbaijan.Dalam perjalanannya ke utara, Bukair dihentikan oleh pasukan besar Parsi di bawah Isfandiyar, anak kepada Farrukhzad.Pertempuran sengit telah berlaku, selepas itu Isfandiyar dikalahkan dan ditangkap.Sebagai balasan untuk hidupnya, dia bersetuju untuk menyerahkan harta pusakanya di Azerbaijan dan memujuk orang lain untuk tunduk kepada pemerintahan Islam.Uthba ibn Farqad kemudiannya mengalahkan Bahram, saudara Isfandiyar.Dia juga menuntut keamanan.Azerbaijan kemudian menyerah kepada Khalifah Umar, bersetuju untuk membayar jizyah tahunan.