Orang Islam telah menakluki Armenia Byzantine pada 638–639.Armenia Parsi , utara Azerbaijan , kekal dalam tangan Parsi, bersama-sama dengan Khurasan.Umar enggan mengambil sebarang peluang;dia tidak pernah menganggap orang Parsi sebagai lemah, yang memudahkan penaklukan pantas Empayar Parsi .Sekali lagi Umar menghantar ekspedisi serentak ke timur laut jauh dan barat laut Empayar Parsi, satu ke Khurasan pada akhir 643 dan satu lagi ke Armenia.Bukair ibn Abdullah, yang baru-baru ini menundukkan Azerbaijan, telah diperintahkan untuk menawan Tiflis.Dari Bab, di pantai barat Laut Kaspia, Bukair meneruskan perjalanannya ke utara.Umar menggunakan strategi tradisionalnya yang berjaya dalam serangan pelbagai serampang.Semasa Bukair masih berkilometer jauhnya dari Tiflis, Umar mengarahkannya untuk membahagikan tenteranya kepada tiga kor.Umar melantik Habib ibn Muslaima untuk menawan Tiflis, Abdulrehman untuk berarak ke utara melawan pergunungan dan Hudheifa untuk berarak melawan pergunungan selatan.Dengan kejayaan ketiga-tiga misi, kemaraan ke Armenia berakhir dengan kematian Umar pada November 644. Pada masa itu hampir seluruh Caucasus Selatan telah ditawan.