Pada tahun 1396, Sigismund mengetuai gabungan tentera Kristian menentang Turki, yang telah mengambil kesempatan daripada ketidakberdayaan sementara Hungary untuk meluaskan kekuasaan mereka ke tebing Danube.Perang salib ini, yang dikhutbahkan oleh Pope Boniface IX, sangat popular di Hungary.Para bangsawan berbondong-bondong beribu-ribu mereka ke standard diraja, dan diperkuat oleh sukarelawan dari hampir setiap bahagian Eropah.Kontinjen yang paling penting ialah orang Perancis yang diketuai oleh John the Fearless, anak kepada Philip II, Duke of Burgundy.Sigismund berangkat dengan 90,000 orang dan armada 70 buah galley.Selepas menangkap Vidin, dia berkhemah dengan tentera Hungarynya di hadapan kubu Nicopolis.Sultan Bayezid I menaikkan pengepungan Konstantinopel dan, dengan mengepalai 140,000 orang, mengalahkan sepenuhnya pasukan Kristian dalam Pertempuran Nicopolis yang bertempur antara 25 dan 28 September 1396. Sigismund kembali melalui laut dan melalui alam Zeta, di mana dia ditahbiskan seorang tuan tempatan Montenegro Đurađ II dengan pulau Hvar dan Korčula untuk penentangan terhadap orang Turki;pulau-pulau itu dikembalikan kepada Sigismund selepas kematian Đurađ pada April 1403. Tiada ekspedisi baru dilancarkan dari Eropah Barat untuk menghentikan kemaraan Turki di Balkan selepas kekalahan ini, sehingga tahun 1440-an.