Pertempuran Prestonpans, juga dikenali sebagai Pertempuran Gladsmuir, telah berlaku pada 21 September 1745, berhampiran Prestonpans, di Lothian Timur;ia adalah penglibatan penting pertama kebangkitan Jacobite pada 1745.Pasukan Jacobite yang diketuai oleh orang buangan Stuart Charles Edward Stuart mengalahkan tentera kerajaan di bawah Sir John Cope, yang tenteranya yang tidak berpengalaman pecah dalam menghadapi serangan Highland.Pertempuran itu berlangsung kurang daripada tiga puluh minit dan merupakan rangsangan besar kepada semangat Jacobite, menjadikan pemberontakan itu sebagai ancaman serius kepada kerajaan British.