Singapura, sekali di bawah 144 tahun pemerintahan British sejak penubuhannya oleh Sir Stamford Raffles pada tahun 1819, menjadi sebahagian daripada Malaysia pada tahun 1963. Kesatuan ini wujud selepas penggabungan Persekutuan Tanah Melayu dengan bekas tanah jajahan British, termasuk Singapura, menandakan berakhirnya pemerintahan kolonial British di negeri pulau itu.Bagaimanapun, kemasukan Singapura menjadi kontroversi kerana populasi Cina yang ramai, yang mengancam keseimbangan kaum di Malaysia.Ahli politik dari Singapura, seperti David Marshall, sebelum ini meminta penggabungan, tetapi kebimbangan tentang mengekalkan penguasaan politik Melayu menghalangnya daripada direalisasikan.Idea penggabungan mendapat tarikan, sebahagian besarnya disebabkan oleh kebimbangan Singapura yang merdeka berpotensi jatuh di bawah pengaruh musuh dan kecenderungan nasionalistik yang semakin meningkat di negara jiran Indonesia.Di sebalik harapan awal, perselisihan politik dan ekonomi antara Singapura dan kerajaan persekutuan Malaysia mula timbul.Kerajaan Malaysia, yang diketuai oleh Pertubuhan Kebangsaan Melayu Bersatu (UMNO), dan Parti Tindakan Rakyat (PAP) Singapura mempunyai pandangan yang bercanggah mengenai dasar perkauman.UMNO menekankan keistimewaan untuk orang Melayu dan penduduk peribumi, manakala PAP memperjuangkan layanan sama rata kepada semua kaum.Pertikaian ekonomi juga timbul, terutamanya mengenai sumbangan kewangan Singapura kepada kerajaan persekutuan dan penubuhan pasaran bersama.Ketegangan kaum memuncak dalam kesatuan, yang memuncak pada rusuhan kaum 1964.Orang Cina di Singapura tidak berpuas hati dengan dasar tindakan afirmatif kerajaan Malaysia yang memihak kepada orang Melayu.Rasa tidak puas hati ini disemarakkan lagi dengan provokasi daripada kerajaan Malaysia, menuduh PAP menganiaya orang Melayu.Rusuhan besar berlaku pada bulan Julai dan September 1964, mengganggu kehidupan seharian dan menyebabkan kematian yang besar.Secara luaran, Presiden Indonesia Sukarno menentang keras pembentukan Persekutuan Malaysia.Beliau memulakan keadaan "Konfrontasi" atau Konfrontasi terhadap Malaysia, melibatkan kedua-dua tindakan ketenteraan dan aktiviti subversif.Ini termasuk serangan terhadap MacDonald House di Singapura oleh komando Indonesia pada tahun 1965, yang mengakibatkan tiga kematian.Gabungan perselisihan dalaman dan ancaman luar menjadikan kedudukan Singapura dalam Malaysia tidak dapat dipertahankan.Siri peristiwa dan cabaran ini akhirnya membawa kepada keluarnya Singapura dari Malaysia pada tahun 1965, membolehkannya menjadi sebuah negara yang merdeka.