David Marshall menjadi Ketua Menteri pertama Singapura, mengetuai kerajaan yang tidak stabil yang menghadapi pergolakan sosial, yang dicontohi oleh peristiwa seperti rusuhan bas Hock Lee.Pada tahun 1956, beliau mengetuai rundingan di London untuk pemerintahan sendiri sepenuhnya, tetapi rundingan itu gagal kerana kebimbangan keselamatan British, menyebabkan beliau meletak jawatan.Penggantinya, Lim Yew Hock, mengambil sikap keras terhadap kumpulan komunis dan kiri, membuka jalan kepada British untuk memberikan Singapura tadbir urus dalaman sepenuhnya pada 1958.Dalam pilihan raya 1959, Parti Tindakan Rakyat (PAP), yang dipimpin oleh Lee Kuan Yew, muncul sebagai pemenang, dan Lee menjadi Perdana Menteri Singapura yang pertama.Kerajaannya menghadapi keraguan awal kerana puak pro-komunis parti itu, membawa kepada pemindahan perniagaan ke Kuala Lumpur.Walau bagaimanapun, di bawah kepimpinan Lee, Singapura menyaksikan pertumbuhan ekonomi, pembaharuan pendidikan, dan program perumahan awam yang agresif.Kerajaan juga mengambil langkah untuk membendung pergolakan buruh dan mempromosikan bahasa Inggeris.Walaupun pencapaian ini, pemimpin PAP percaya masa depan Singapura terletak pada penggabungan dengan Malaya .Idea ini penuh dengan cabaran, terutamanya tentangan daripada pro-komunis dalam PAP dan kebimbangan daripada United Malays National Organisation Malaya tentang keseimbangan kuasa kaum.Bagaimanapun, prospek pengambilalihan komunis di Singapura mengubah sentimen yang memihak kepada penggabungan itu.Pada tahun 1961, Perdana Menteri Malaya, Tunku Abdul Rahman, mencadangkan Persekutuan Malaysia, yang akan merangkumi Tanah Melayu, Singapura, Brunei, Borneo Utara, dan Sarawak.Referendum berikutnya di Singapura pada tahun 1962 menunjukkan sokongan kuat untuk penggabungan di bawah syarat autonomi tertentu.