Kejatuhan Singapura bermula dengan dendam peribadi.Iskandar Shah, raja, menuduh salah seorang gundiknya berzina dan membogelkannya secara memalukan di khalayak ramai.Untuk membalas dendam, bapanya, Sang Rajuna Tapa, seorang pegawai di istana Iskandar Shah, secara rahsia memberitahu raja Majapahit tentang taat setianya sekiranya berlaku pencerobohan ke atas Singapura.Sebagai tindak balas, pada tahun 1398, Majapahit menghantar armada yang besar, yang membawa kepada pengepungan ke atas Singapura.Walaupun kubu pada mulanya menahan serangan, penipuan dari dalam melemahkan pertahanannya.Sang Rajuna Tapa secara palsu mendakwa bahawa kedai makanan kosong, menyebabkan kebuluran di kalangan pembela.Apabila pintu-pintu kubu akhirnya dibuka, tentera Majapahit menyerbu masuk, mengakibatkan pembunuhan beramai-ramai yang sangat dahsyat sehingga dikatakan noda tanah merah pulau itu adalah dari pertumpahan darah.^[8]Rekod Portugis membentangkan naratif yang berbeza tentang pemerintah terakhir Singapura.Walaupun Sejarah Melayu mengiktiraf pemerintah terakhir sebagai Iskandar Shah, yang kemudiannya mengasaskan Melaka, sumber Portugis menamakannya Parameswara, juga dirujuk dalam sejarah Ming.Kepercayaan yang meluas ialah Iskandar Shah dan Parameswara adalah individu yang sama.^[9] Walau bagaimanapun, percanggahan timbul kerana beberapa dokumen Portugis dan Ming mencadangkan bahawa Iskandar Shah sebenarnya adalah anak Parameswara, yang kemudiannya menjadi pemerintah kedua Melaka.Latar belakang Parameswara, seperti dalam catatan Portugis, menggambarkan beliau sebagai putera Palembang yang bertanding dalam kawalan Jawa ke atas Palembang selepas 1360.Selepas digulingkan oleh orang Jawa, Parameswara berlindung di Singapura dan disambut oleh pemerintahnya, Sang Aji Sangesinga.Bagaimanapun, cita-cita Parameswara menyebabkan beliau membunuh Sang Aji hanya lapan hari kemudian, seterusnya memerintah Singapura dengan bantuan Çelates atau Orang Laut selama lima tahun.^[10] Namun, pemerintahannya tidak lama kerana dia diusir, mungkin kerana pembunuhan Sang Aji sebelum ini, yang isterinya mungkin mempunyai hubungan dengan Kerajaan Patani .^[11]