Dalam tempoh antara perang, Britain menubuhkan pangkalan tentera laut di Singapura, elemen penting dalam perancangan pertahanannya untuk rantau itu.Walau bagaimanapun, peralihan senario geopolitik dan sumber terhad menjejaskan keberkesanan sebenarnya.Ketegangan meningkat apabilaJepun mengintai wilayah Asia Tenggara untuk sumber mereka.Pada tahun 1940, penangkapan kapal pengukus British Automedon mendedahkan kelemahan Singapura kepada Jepun.Perisikan ini, digabungkan dengan pemecahan kod Tentera British, mengesahkan rancangan Jepun untuk menyasarkan Singapura.Dasar ekspansionis Jepun yang agresif didorong oleh bekalan minyak yang semakin berkurangan dan cita-cita untuk menguasai Asia Tenggara.Pada bahagian akhir tahun 1941, Jepun menyusun strategi siri serangan serentak ke atas Britain, Belanda , dan Amerika Syarikat .Ini termasuk pencerobohan Tanah Melayu, mensasarkan Singapura, dan merampas wilayah yang kaya dengan minyak di Hindia Belanda .Strategi Jepun yang lebih luas adalah untuk mengukuhkan wilayah yang ditawannya, mewujudkan perimeter pertahanan terhadap gerakan balas Bersekutu.Tentera Jepun ke-25 melancarkan pencerobohannya ke atas Tanah Melayu pada 8 Disember 1941, berkoordinasi dengan serangan Pearl Harbor.Mereka maju dengan pantas, dengan Thailand menyerah kalah dan membenarkan laluan kepada tentera Jepun.Dengan pencerobohan ke atas Tanah Melayu, Singapura, permata mahkota pertahanan British di rantau ini, mendapat ancaman langsung.Walaupun pertahanannya yang menggerunkan dan pasukan Bersekutu yang lebih besar, kesilapan strategik, dan memandang rendah, termasuk British yang mengabaikan kemungkinan pencerobohan berasaskan darat melalui hutan Malaya, membawa kepada kemajuan pesat Jepun.Tentera Jeneral Tomoyuki Yamashita mara dengan pantas melalui Tanah Melayu, menangkap tentera Berikat yang diketuai British tidak berjaga-jaga.Walaupun Singapura mempunyai pasukan pertahanan yang lebih besar di bawah Leftenan Jeneral Arthur Percival, beberapa siri kesilapan taktikal, gangguan komunikasi, dan bekalan yang semakin berkurangan melemahkan pertahanan pulau itu.Keadaan itu diburukkan lagi dengan kemusnahan tambak yang menghubungkan Singapura ke tanah besar, dan menjelang 15 Februari, pihak Berikat telah terperangkap di sebahagian kecil Singapura, dengan utiliti penting seperti air di ambang kehabisan.Yamashita, yang ingin mengelak peperangan di bandar, mendesak untuk menyerah tanpa syarat.Percival menyerah kalah pada 15 Februari, menandakan salah satu penyerahan terbesar dalam sejarah ketenteraan British.Sekitar 80,000 tentera Bersekutu menjadi tawanan perang, menghadapi pengabaian teruk dan kerja paksa.Pada hari-hari selepas penyerahan British, Jepun memulakan pembersihan Sook Ching, mengakibatkan pembunuhan beribu-ribu orang awam.Jepun memegang Singapura sehingga tamat perang.Kejatuhan Singapura, ditambah dengan kekalahan lain pada tahun 1942, menjejaskan prestij British dengan teruk, akhirnya mempercepatkan berakhirnya pemerintahan kolonial British di Asia Tenggara selepas perang.