Pada tahun 1386, Grand Duke Jogaila dari Lithuania memeluk agama Katolik dan berkahwin dengan Ratu Jadwiga dari Poland.Tindakan ini membolehkannya menjadi raja Poland sendiri, dan dia memerintah sebagai Władysław II Jagiełło sehingga kematiannya pada tahun 1434. Perkahwinan itu menubuhkan kesatuan Poland-Lithuania peribadi yang diperintah oleh dinasti Jagiellonian.Yang pertama dalam siri "kesatuan" rasmi ialah Kesatuan Krewo pada tahun 1385, di mana pengaturan dibuat untuk perkahwinan Jogaila dan Jadwiga.Perkongsian Poland-Lithuania membawa kawasan luas Ruthenia yang dikawal oleh Grand Duchy of Lithuania ke dalam sfera pengaruh Poland dan terbukti bermanfaat bagi warga kedua-dua negara, yang wujud bersama dan bekerjasama dalam salah satu entiti politik terbesar di Eropah untuk empat abad akan datang .Apabila Ratu Jadwiga meninggal dunia pada tahun 1399, Kerajaan Poland jatuh ke tangan suaminya sendiri.Di rantau Laut Baltik, perjuangan Poland dengan Kesatria Teutonik diteruskan dan memuncak dalam Pertempuran Grunwald (1410), kemenangan besar yang tidak dapat diikuti oleh Poland dan Lithuania dengan serangan tegas terhadap kerusi utama Ordo Teutonik di Istana Malbork.Kesatuan Horodło tahun 1413 mentakrifkan lagi hubungan yang berkembang antara Kerajaan Poland dan Grand Duchy of Lithuania.