Selepas kematian Bolesław I the Brave, dasar-dasarnya yang luas menyebabkan tekanan pada sumber-sumber negara awal Poland, yang memuncak dengan keruntuhan monarki.Pemulihan telah dimulakan oleh Casimir I the Restorer, yang memerintah dari 1039 hingga 1058. Anak lelakinya, Bolesław II the Generous, bagaimanapun, menghadapi cabaran besar semasa pemerintahannya dari 1058 hingga 1079, termasuk konflik yang terkenal dengan Uskup Stanislaus dari Szczepanów.Pembunuhan uskup oleh Bolesław, berikutan pengucilannya atas dakwaan perzinaan, telah mencetuskan pemberontakan oleh bangsawan Poland, mengakibatkan pemendapan dan pengasingan Bolesław.Pemecahan Poland semakin teruk selepas 1138 apabila Bolesław III, dalam Perjanjiannya, membahagikan kerajaannya di kalangan anak-anaknya, yang membawa kepada pengurangan kawalan monarki dan konflik dalaman yang kerap sepanjang abad ke-12 dan ke-13.Semasa era ini, tokoh terkenal seperti Casimir II the Just in 1180 berusaha untuk mengukuhkan pemerintahan mereka dengan menyelaraskan lebih rapat dengan Gereja, manakala penulis sejarah Wincenty Kadłubek memberikan pandangan sejarah tambahan sekitar 1220.Perpecahan dalaman menjadikan Poland terdedah kepada ancaman luar, yang dicontohkan oleh pencerobohan Kesatria Teutonik atas arahan Konrad I dari Masovia pada tahun 1226, pada mulanya untuk memerangi pagan Baltik Prusia tetapi mengakibatkan konflik berpanjangan ke atas wilayah.Pencerobohan Mongol bermula pada tahun 1240 telah menjejaskan kestabilan rantau ini, dengan kekalahan ketara dalam Pertempuran Legnica pada tahun 1241. Walaupun menghadapi cabaran ini, tempoh itu juga ditandai dengan pertumbuhan ekonomi dan pembangunan bandar, dengan Wrocław menjadi perbandaran Poland yang pertama diperbadankan pada tahun 1242 dan banyak bandar ditubuhkan di bawah Undang-undang Magdeburg.Usaha untuk menyatukan semula Poland mendapat tarikan pada akhir abad ke-13, dengan pemerintahan singkat Duke Przemysł II sebagai raja pada tahun 1295 menandakan pemulihan monarki yang singkat.Sehinggalah Władysław I siku-tinggi naik pada tahun 1320 barulah kemajuan yang lebih besar dicapai ke arah penyatuan semula.Anak lelakinya, Casimir III the Great, memerintah dari 1333 hingga 1370, secara signifikan menguatkan dan mengembangkan Kerajaan Poland, walaupun kerugian seperti Silesia berterusan.Casimir III juga memajukan integrasi populasi yang pelbagai, mengesahkan pada 1334 keistimewaan komuniti Yahudi yang ditubuhkan oleh Bolesław the Pious pada 1264, sekali gus menggalakkan penempatan Yahudi.Pemerintahannya juga menyaksikan permulaan penaklukan Red Ruthenia pada 1340 dan penubuhan yang akan menjadi Universiti Jagiellonian pada 1364, menggariskan tempoh pengembangan budaya dan wilayah yang ketara walaupun menghadapi cabaran yang berterusan.