Pada tahun 1323, Uthmaniyyah menawan Tarnovo, ibu kota Empayar Bulgaria Kedua , selepas pengepungan selama tiga bulan.Pada tahun 1326, Vidin Tsardom jatuh selepas kekalahan perang salib Kristian dalam Pertempuran Nicopolis.Dengan ini Uthmaniyyah akhirnya menundukkan dan menduduki Bulgaria.^[32] Perang salib Poland-Hungary yang diperintah oleh Władysław III dari Poland berangkat untuk membebaskan Bulgaria dan Balkan pada tahun 1444, tetapi orang Turki muncul sebagai pemenang dalam pertempuran Varna.Pihak berkuasa baru memusnahkan institusi Bulgaria dan menggabungkan Gereja Bulgaria yang berasingan ke dalam Patriarkat Ekumenikal di Constantinople (walaupun seorang uskup agung Bulgaria yang kecil dan autocephalous di Ohrid bertahan sehingga Januari 1767).Pihak berkuasa Turki memusnahkan kebanyakan kubu Bulgaria zaman pertengahan untuk mengelakkan pemberontakan.Pekan-pekan besar dan kawasan-kawasan di mana kuasa Uthmaniyyah mendominasi kekal dengan teruk penduduknya sehingga abad ke-19.^[33]Uthmaniyyah biasanya tidak memerlukan orang Kristian untuk menjadi Muslim.Namun begitu, terdapat banyak kes pengislaman individu atau massa secara paksa, terutamanya di Rhodopes.Orang Bulgaria yang memeluk Islam, Pomak, mengekalkan bahasa Bulgaria, pakaian dan beberapa adat yang serasi dengan Islam.^[32]Sistem Uthmaniyyah mula merosot pada abad ke-17 dan pada akhir abad ke-18 semuanya telah runtuh.Kerajaan pusat menjadi lemah selama beberapa dekad dan ini telah membenarkan beberapa pemegang estet besar Uthmaniyyah tempatan untuk menubuhkan kekuasaan peribadi ke atas wilayah yang berasingan.^[34] Semasa dua dekad terakhir dekad ke-18 dan pertama abad ke-19 Semenanjung Balkan dibubarkan menjadi anarki maya.^[32]Tradisi Bulgaria memanggil zaman ini sebagai kurdjaliistvo: kumpulan bersenjata Turki yang dipanggil kurdjalii melanda kawasan itu.Di banyak wilayah, beribu-ribu petani melarikan diri dari luar bandar sama ada ke bandar tempatan atau (lebih biasa) ke bukit atau hutan;malah ada yang melarikan diri ke seberang Danube ke Moldova, Wallachia atau selatan Rusia.^[32] Kemerosotan pihak berkuasa Uthmaniyyah juga membenarkan kebangkitan semula budaya Bulgaria secara beransur-ansur, yang menjadi komponen utama dalam ideologi pembebasan negara.Keadaan beransur-ansur bertambah baik di kawasan tertentu pada abad ke-19.Beberapa bandar — seperti Gabrovo, Tryavna, Karlovo, Koprivshtitsa, Lovech, Skopie — makmur.Petani Bulgaria sebenarnya memiliki tanah mereka, walaupun secara rasminya adalah milik sultan.Abad ke-19 juga membawa peningkatan komunikasi, pengangkutan dan perdagangan.Kilang pertama di tanah Bulgaria dibuka di Sliven pada tahun 1834 dan sistem kereta api pertama mula berjalan (antara Rousse dan Varna) pada tahun 1865.