Semasa Perang Rusia-Sweden (1495–1497), Sweden menawan Ivangorod dan menawarkannya kepada Livonia, tawaran yang ditolak.Moscow menganggapnya sebagai pakatan Sweden-Livonia.Apabila rundingan gagal, Livonia mula bersiap sedia untuk berperang.Pada Mei 1500, perang meletus antara Moscow dan Grand Duchy of Lithuania.Pada 17 Mei 1501, Livonia dan Lithuania memuktamadkan pakatan sepuluh tahun di Vilnius.Pada Ogos 1501, von Plettenberg mengetuai tentera Livonia, diperkuat dengan 3,000 askar upahan dari Lübeck, menuju Pskov.Tentera bertemu pada 27 Ogos 1501 di Sungai Siritsa, 10 km ke selatan dari Izborsk, di pendekatan barat ke Pskov.Rejimen Pskovian menyerang Livonians terlebih dahulu tetapi dilemparkan kembali.Artileri Livonia kemudiannya memusnahkan baki tentera Muscovite walaupun Rusia cuba membalas dengan pasukan artileri mereka sendiri yang tidak mencukupi.Dalam pertempuran itu, tentera Livonia yang lebih kecil mengalahkan tentera Muscovite (ditarik dari bandar Moscow, Novgorod, dan Tver, serta dari Pskov - yang tidak secara rasmi menjadi sebahagian daripada Muscovy sehingga 1510) sebahagian besarnya disebabkan oleh artileri yang menggerunkan Order. taman dan apa-apa jenis senjata api Rusia yang ketara.Kekalahan itu mendorong Moscow untuk memodenkan tenteranya dengan mewujudkan unit infantri berdiri bersenjatakan arquebus.