Pertempuran Orsha, ialah pertempuran yang berlaku pada 8 September 1514, antara pasukan bersekutu Grand Duchy of Lithuania dan Mahkota Kerajaan Poland , di bawah pimpinan Lithuania Grand Hetman Konstanty Ostrogski;dan tentera Grand Duchy of Moscow di bawah Konyushy Ivan Chelyadnin dan Kniaz Mikhail Bulgakov-Golitsa.Pertempuran Orsha adalah sebahagian daripada siri panjang Perang Muscovite-Lithuania yang dijalankan oleh pemerintah Muscovite yang berusaha untuk mengumpulkan semua tanah bekas Kievan Rus di bawah pemerintahan mereka.Pertempuran itu menghentikan pengembangan Muscovy ke Eropah Timur.Pasukan Ostrogski meneruskan pengejaran mereka terhadap tentera Rusia yang dikalahkan dan merampas semula kebanyakan kubu kuat yang ditawan sebelum ini, termasuk Mstislavl dan Krychev, dan kemajuan Rusia dihentikan selama empat tahun.Walau bagaimanapun, tentera Lithuania dan Poland terlalu letih untuk mengepung Smolensk sebelum musim sejuk.Ini bermakna Ostrogski tidak sampai ke pintu Smolensk sehingga akhir September, memberikan Vasili III masa yang cukup untuk menyediakan pertahanan.