Pertempuran Mstislavl berlaku pada 4 November 1501 antara pasukan Grand Duchy of Lithuania dan pasukan Grand Duchy of Moscow dan Principality of Novgorod-Seversk.Pasukan Lithuania telah dikalahkan.Perang Muscovite-Lithuania diperbaharui pada tahun 1500. Pada tahun 1501, Ivan III dari Rusia menghantar pasukan baru di bawah pimpinan Semyon Mozhayskiy ke arah Mstislavl.Putera tempatan Mstislavsky bersama Ostap Dashkevych mengatur pertahanan dan dipukul teruk pada 4 November.Mereka berundur ke Mstislavl dan Mozhayskiy memutuskan untuk tidak menyerang istana.Sebaliknya, tentera Rusia mengepung bandar dan menjarah kawasan sekitarnya. Orang Lithuania menganjurkan pasukan bantuan, yang dibawa oleh Hetman Stanislovas Kęsgaila.Mozhayskiy mahupun Kęsgaila tidak berani menyerang dan tentera Rusia berundur tanpa pertempuran.