Pada tahun 998, Samuel melancarkan kempen besar menentang Duklja untuk menghalang pakatan antara Putera Jovan Vladimir dan Byzantine.Apabila tentera Bulgaria tiba di Duklja, putera Serbia dan rakyatnya berundur ke pergunungan.Samuel meninggalkan sebahagian tentera di kaki gunung dan memimpin tentera yang tinggal untuk mengepung kubu pantai Ulcinj.Dalam usaha untuk mengelakkan pertumpahan darah, dia meminta Jovan Vladimir menyerah diri.Selepas putera raja menolak, beberapa bangsawan Serb menawarkan perkhidmatan mereka kepada orang Bulgaria dan, apabila jelas bahawa penentangan selanjutnya tidak membuahkan hasil, orang Serb menyerah kalah.Jovan Vladimir telah diasingkan ke istana Samuel di Prespa.Tentera Bulgaria meneruskan perjalanan melalui Dalmatia, mengawal Kotor dan pergi ke Dubrovnik.Walaupun mereka gagal mengambil Dubrovnik, mereka menghancurkan kampung-kampung di sekitarnya.Tentera Bulgaria kemudiannya menyerang Croatia sebagai sokongan kepada putera pemberontak Krešimir III dan Gojslav dan maju ke barat laut sehingga Split, Trogir dan Zadar, kemudian timur laut melalui Bosnia dan Raška dan kembali ke Bulgaria .Perang Croato-Bulgaria ini membenarkan Samuel untuk memasang raja bawahan di Croatia.Saudara Samuel Kosara jatuh cinta dengan tawanan Jovan Vladimir.Pasangan itu berkahwin selepas mendapat persetujuan Samuel, dan Jovan kembali ke negerinya sebagai pegawai Bulgaria bersama bapa saudaranya Dragomir, yang dipercayai Samuel.Sementara itu, Puteri Miroslava jatuh cinta dengan tawanan bangsawan Byzantine Ashot, anak lelaki Gregorios Taronites, gabenor Thessaloniki yang telah mati, dan mengancam untuk membunuh diri jika dia tidak dibenarkan berkahwin dengannya.Samuel mengaku dan melantik Ashot gabenor Dyrrhachium.Samuel juga memeterai pakatan dengan Magyar apabila anak sulung dan pewarisnya, Gavril Radomir, berkahwin dengan anak perempuan Putera Besar Hungary Géza.