Dari tahun 977 hingga 997, beliau adalah seorang jeneral di bawah Roman I dari Bulgaria , anak kedua Maharaja Peter I dari Bulgaria yang masih hidup, dan memerintah bersamanya, ketika Rom mengurniakan kepadanya perintah tentera dan kuasa kerajaan yang berkesan.Ketika Samuel bergelut untuk mengekalkan kemerdekaan negaranya daripada Empayar Byzantine, pemerintahannya dicirikan oleh peperangan berterusan menentang Byzantine dan pemerintah mereka yang sama bercita-cita tinggi Basil II .Pada tahun-tahun awalnya Samuel berjaya menimbulkan beberapa kekalahan besar ke atas Byzantine dan melancarkan kempen serangan ke wilayah mereka.Pada akhir abad ke-10, tentera Bulgaria menakluki kerajaan Serb di Duklja dan mengetuai kempen menentang Kerajaan Croatia dan Hungary .Tetapi dari 1001, dia terpaksa terutamanya untuk mempertahankan Empayar daripada tentera Byzantine yang unggul.