Pertempuran Kleidion berlaku di lembah antara pergunungan Belasitsa dan Ograzhden, berhampiran perkampungan Bulgaria moden Klyuch.Pertemuan yang menentukan berlaku pada 29 Julai dengan serangan di bahagian belakang oleh pasukan di bawah jeneral Byzantine Nikephoros Xiphias, yang telah menyusup ke kedudukan Bulgaria.Pertempuran berikutnya adalah kekalahan besar bagi pihak Bulgaria.Askar Bulgaria telah ditangkap dan dikatakan dibutakan oleh perintah Basil II , yang kemudiannya akan dikenali sebagai "Bulgar-Slayer".Samuel terselamat dalam pertempuran itu, tetapi meninggal dunia dua bulan kemudian akibat serangan jantung, dilaporkan disebabkan oleh penglihatan askar butanya.Walaupun pertunangan itu tidak menamatkan Empayar Bulgaria Pertama, Pertempuran Kleidion mengurangkan keupayaannya untuk menentang kemajuan Byzantine, dan ia telah dianggap sebagai pertemuan penting dalam perang dengan Byzantium.