Menjelang Pertempuran Gettysburg pada Jun 1863, Pertempuran Winchester Kedua memainkan peranan penting dalam menentukan pergerakan dan strategi pasukan.Jeneral Konfederasi Robert E. Lee mengarahkan Kor Kedua, yang diketuai oleh Lt. Jeneral Richard S. Ewell, untuk membersihkan pasukan Kesatuan Lembah Shenandoah yang lebih rendah.Tentera Ewell melaksanakan siri gerakan yang diselaraskan dengan cemerlang, akhirnya mengelilingi dan menewaskan garison Kesatuan di bawah Mejar Jeneral Robert H. Milroy di Winchester, Virginia.Pasukan Kesatuan tidak berjaga-jaga dan, mempercayai kedudukan mereka lebih kuat daripada mereka, akhirnya dikalahkan dengan kerugian yang besar.Hasil pertempuran mempunyai implikasi yang luas.Kemenangan di Winchester Kedua telah membersihkan Lembah Shenandoah daripada rintangan Kesatuan yang ketara, membuka jalan untuk pencerobohan kedua Lee ke atas Utara.Penawanan Winchester oleh Ewell menghasilkan sejumlah besar bekalan Kesatuan, membantu menyediakan Tentera Gabungan.Kekalahan itu menghantar gelombang kejutan melalui Utara, yang membawa kepada panggilan untuk milisi tambahan dan memupuk kebimbangan pencerobohan Konfederasi yang mendalam ke wilayah Kesatuan.Selain daripada implikasi taktikal dan strategik, kepimpinan yang ditunjukkan oleh jeneral Konfederasi, khususnya Jubal Early, patut diberi perhatian.Keupayaan mereka untuk menyelaras dan melaksanakan gerakan yang kompleks mempamerkan kehebatan mereka dan mengukuhkan reputasi mereka sebagai pemimpin tentera yang menggerunkan.Kemenangan ini menguatkan semangat Konfederasi dan menetapkan pentas untuk Pertempuran Gettysburg berikutnya, salah satu konfrontasi paling ketara dalam Perang Saudara Amerika.