Mej Jeneral Nathaniel P. Banks mengetahui pada 24 Mei 1862, bahawa Konfederasi telah menawan garisonnya di Front Royal, Virginia, dan sedang menutup Winchester, mengubah kedudukannya.Dia mengarahkan pengunduran tergesa-gesa menyusuri Valley Pike dari Strasburg.Bank-bank dikerahkan di Winchester untuk memperlahankan usaha Konfederasi.Jackson menyelubungi sayap kanan Tentera Kesatuan di bawah Mejar Jeneral Nathaniel P. Banks dan mengejarnya ketika ia melarikan diri merentasi Sungai Potomac ke Maryland.Kejayaan Jackson dalam mencapai penumpuan kuasa pada awal pertempuran membolehkannya memperoleh kemenangan yang lebih tegas yang telah melarikan diri daripadanya dalam pertempuran kempen sebelumnya.Winchester Pertama ialah kemenangan besar dalam Kempen Lembah Jackson, secara taktikal dan strategik.Rancangan Kesatuan untuk Kempen Semenanjung, serangan terhadap Richmond, telah terganggu oleh keberanian Jackson, dan beribu-ribu bala bantuan Kesatuan telah dialihkan ke Lembah dan pertahanan Washington, DC