Jeneral Robert E. Lee mengarahkan bahagian Konfederasi Tentera Virginia Utaranya, di bawah komando lapangan Mejar Jeneral Benjamin Huger, James Longstreet, dan AP Hill, untuk berhimpun di atas Tentera Jeneral Kesatuan Jeneral George B. McClellan yang berundur dari Potomac dalam transit di sekitar Glendale (atau Ladang Frayser), cuba menangkapnya di rusuk dan memusnahkannya secara terperinci.Tentera Potomac sedang bergerak keluar dari Paya Oak Putih dengan berundur dari Sungai Chickahominy ke Sungai James berikutan kekalahan yang dirasakan dalam Pertempuran Kilang Gaines;ketika Tentera Kesatuan menghampiri persimpangan Glendale, ia terpaksa membelok ke selatan dengan rusuk kanannya terdedah ke barat.Matlamat Lee adalah untuk melontarkan serangan berbilang serampang bahagiannya ke dalam Tentera Potomac berhampiran persimpangan Glendale, di mana seorang barisan hadapan pertahanan Kesatuan ditangkap sebahagian besarnya tanpa disedari.Serangan terkoordinasi yang dibayangkan oleh Lee gagal menjadi kenyataan kerana kesukaran yang dihadapi oleh Huger dan usaha tidak bersemangat yang dilakukan oleh Mejar Jeneral Thomas J. "Stonewall" Jackson, tetapi serangan yang berjaya dibuat oleh Longstreet dan Hill berhampiran persimpangan Glendale menembusi pertahanan Kesatuan berhampiran Willis Gereja dan melanggar talian buat sementara waktu.Serangan balas kesatuan menutup pelanggaran dan membalikkan Konfederasi, menangkis serangan mereka ke atas barisan pengunduran di sepanjang Willis Church/Quaker Road melalui pertempuran jarak dekat yang kejam.Di utara Glendale, kemaraan Huger dihentikan di Jalan Charles City.Berhampiran Jambatan Paya Oak Putih, bahagian-bahagian yang diketuai oleh Jackson telah ditangguhkan secara serentak oleh kor Brigedier Jeneral Kesatuan William B. Franklin di White Oak Swamp.Selatan Glendale berhampiran Malvern Hill, Konfederasi Mejar Jeneral Theophilus H. Holmes melakukan percubaan lemah untuk menyerang sayap kiri Union di Jambatan Turki tetapi dihalau ke belakang.Pertempuran itu adalah peluang terbaik Lee untuk memotong Tentera Kesatuan daripada keselamatan Sungai James, dan usahanya untuk membelah dua barisan Persekutuan gagal.Tentera Potomac berjaya berundur ke James, dan pada malam itu, tentera Kesatuan menubuhkan kedudukan yang kukuh di Bukit Malvern.