Berikutan Pertempuran Beaver Dam Creek (Mechanicsville) yang tidak meyakinkan pada hari sebelumnya, Jeneral Konfederasi Robert E. Lee memperbaharui serangannya terhadap sayap kanan Tentera Kesatuan, yang agak terpencil di sebelah utara Sungai Chickahominy.Di sana, Brig.V Corps Jeneral Fitz John Porter telah membentuk barisan pertahanan yang kuat di belakang Boatswain's Swamp.Pasukan Lee ditakdirkan untuk melancarkan serangan Konfederasi terbesar dalam perang, kira-kira 57,000 orang dalam enam bahagian.Kor V yang diperkukuh Porter berpegang teguh pada sebelah petang ketika Konfederasi menyerang secara berantakan, mula-mula dengan pembahagian Mejar Jeneral AP Hill, kemudian Mej Jeneral Richard S. Ewell, mengalami kemalangan jiwa yang besar.Ketibaan arahan Mejar Jeneral Stonewall Jackson telah ditangguhkan, menghalang penumpuan penuh pasukan Konfederasi sebelum Porter menerima beberapa bala bantuan daripada Kor VI.Pada waktu senja, Konfederasi akhirnya melancarkan serangan terkoordinasi yang mematahkan barisan Porter dan menghalau anak buahnya kembali ke arah Sungai Chickahominy.Federals berundur menyeberangi sungai pada waktu malam.Konfederasi terlalu tidak teratur untuk mengejar pasukan utama Kesatuan.Gaines' Mill menyelamatkan Richmond untuk Konfederasi pada tahun 1862;kekalahan taktikal di sana meyakinkan Tentera komander Potomac Mej Jeneral George B. McClellan untuk meninggalkan kemaraannya di Richmond dan mula berundur ke Sungai James.Pertempuran itu berlaku di lokasi yang hampir sama dengan Pertempuran Cold Harbour hampir dua tahun kemudian.