मे 1500 मध्ये शत्रुत्वाचे नूतनीकरण झाले, जेव्हा इव्हान III ने ऑट्टोमन साम्राज्याविरुद्ध नियोजित पोलिश-हंगेरियन मोहिमेचा फायदा घेतला: ओटोमनमध्ये व्यस्त असताना, पोलंड आणि हंगेरी लिथुआनियाला मदत करणार नाहीत.लिथुआनियन न्यायालयात ऑर्थोडॉक्स बद्दल कथित धार्मिक असहिष्णुता हे निमित्त होते.हेलेनाला तिचे वडील इव्हान तिसरे यांनी कॅथलिक धर्मात रुपांतर करण्यास मनाई केली होती, ज्याने इव्हान तिसरा, सर्व ऑर्थोडॉक्सचा रक्षक म्हणून, लिथुआनियन व्यवहारात हस्तक्षेप करण्यासाठी आणि ऑर्थोडॉक्स विश्वासणाऱ्यांना एकत्र येण्यासाठी असंख्य संधी उपलब्ध करून दिल्या होत्या.कुशल रशियन कमांडरने अशीच युक्ती वापरली जी कुलिकोव्होच्या लढाईत रशियन सैन्यासाठी यशस्वी ठरली.वेद्रोशा हा रशियन लोकांसाठी चिरडणारा विजय होता.सुमारे 8,000 लिथुआनियन मारले गेले, आणि लिथुआनियाचे पहिले ग्रँड हेटमन प्रिन्स कॉन्स्टँटिन ऑस्ट्रोग्स्की यांच्यासह अनेकांना कैद करण्यात आले.लढाईनंतर लिथुआनियन लोकांनी लष्करी पुढाकाराची शक्यता गमावली आणि स्वतःला संरक्षणात्मक कृतींपर्यंत मर्यादित केले.