Экинчи дүйнөлүк согуш учурунда СингапурЯпония империясы тарабынан оккупацияланып, Япония, Британия жана Сингапурдун тарыхында маанилүү учур болгон.Улуу Британия 1942-жылдын 15-февралында багынып бергенден кийин, шаар "Сионан-то" деп өзгөртүлүп, "Түштүк аралдын жарыгы" деп которулган.Жапон аскер полициясы Кемпейтай көзөмөлгө алып, "Соок Чинг" системасын киргизип, алар коркунуч катары кабыл алгандарды, өзгөчө этникалык кытайларды жок кылууга багытталган.Бул Соок Чинг кыргынына алып келди, анда болжол менен 25 000ден 55 000ге чейин этникалык кытайлар өлтүрүлгөн.Кемпейтайлар ошондой эле анти-япондук элементтерди белуп алуу учун информаторлордун кецири тармагын тузушту жана граждандар япондук солдаттар менен чиновниктерге ачык урмат керсетууге тийиш болгон катуу режимди киргизишти.Жапон бийлиги астында жашоо олуттуу өзгөрүүлөр жана кыйынчылыктар менен коштолду.Батыштын таасирине каршы туруу үчүн жапондор өздөрүнүн билим берүү системасын киргизип, жергиликтүү элди жапон тилин жана маданиятын үйрөнүүгө мажбурлашкан.Ресурстар жетишсиз болуп, гиперинфляцияга алып келип, тамак-аш жана дары-дармек сыяктуу негизги керектөөлөрдү алуу кыйынга турду.Жапондор "Банан акчасын" негизги акча бирдиги катары киргизишкен, бирок анын баасы кеңири басып чыгаруудан улам төмөндөп, кара базардын гүлдөшүнө алып келген.Күрүч люкс болуп калгандан кийин, жергиликтүү тургундар таттуу картошканы, тапиокаларды жана ямстарды негизги азык катары колдонушкан, бул монотондуулукту бузуу үчүн инновациялык тамактарга алып келген.Тургундар Европадагы "Жеңиш бакчаларына" окшош азык-түлүктөрдү өстүрүүгө үндөштү.Көп жылдык оккупациядан кийин Сингапур 1945-жылдын 12-сентябрында расмий түрдө Британиянын колониялык башкаруусуна кайтарылган. Британ башкаруусун кайра баштаган, бирок басып алуу Сингапурдун психикасына туруктуу таасирин тийгизген.Британдык башкарууга болгон ишеним катуу солкулдап, көптөр британиялыктар колонияны эффективдүү башкарууга жана коргоого кудурети жетпейт деп ойлошкон.Бул сезим улутчулдуктун күчөшүнө жана эгемендүүлүккө умтулуунун үрөнүн сепкен.