비잔틴 제국 이 붕괴되는 틈을 타 칼로얀은 트라키아의 옛 비잔틴 영토를 점령했습니다.처음에 그는 십자군 (또는 "라틴인")과 함께 땅의 평화로운 분할을 확보하려고 시도했습니다.그는 Innocent III에게 그들이 불가리아를 공격하는 것을 막아달라고 요청했습니다.그러나 십자군은 칼로얀이 주장한 땅을 포함하여 비잔틴 영토를 그들 사이에 나누는 조약을 이행하기를 원했습니다.칼로얀은 비잔틴 난민들에게 피난처를 제공하고 그들을 설득하여 트라키아와 마케도니아에서 라틴인에 맞서 폭동을 일으키도록 했습니다.Robert of Clari의 기록에 따르면 난민들은 그가 라틴 제국을 침공하면 그를 황제로 선출하겠다고 약속했습니다.아드리아노플(현재 터키의 에디르네)과 인근 마을의 그리스 시민들은 1205년 초 라틴인들에 맞서 봉기했습니다. 칼로얀은 부활절 전에 그들에게 지원군을 보내겠다고 약속했습니다.반군과 칼로얀의 협력이 위험한 동맹임을 고려하여 볼드윈 황제는 반격을 시작하기로 결정하고 소아시아에서 그의 군대를 철수하라고 명령했습니다.그는 모든 군대를 소집하기 전에 아드리아노플을 포위했습니다.Kaloyan은 14,000명이 넘는 불가리아, Vlach 및 Cuman 전사로 구성된 군대의 수장으로 서둘러 마을로 향했습니다.쿠만인 의 후퇴를 가장하여 십자군의 중기병을 아드리아노플 북쪽 습지의 매복 공격으로 끌어들였고, 칼로얀은 1205년 4월 14일 그들에게 압도적인 패배를 가할 수 있었습니다.모든 것에도 불구하고 전투는 힘들고 저녁 늦게까지 싸웠습니다.라틴 군대의 주요 부대가 제거되고 기사들은 패배했으며 그들의 황제 Baldwin 1 세는 Veliko Tarnovo에서 포로로 잡혀 Tsarevets 요새의 탑 꼭대기에 갇혀 있습니다.아드리아노플 전투에서 기사단이 패배했다는 소문이 유럽 전역에 빠르게 퍼졌습니다.무적의 기사군의 영광이 누더기 옷을 입은 사람부터 부자까지 모두에게 알려졌기 때문에 당시 세계에는 큰 충격이었음에 틀림없다.널리 알려진 명성을 지닌 기사들이 당시 가장 큰 도시 중 하나를 점령했다는 소식을 듣고, 성벽이 무너지지 않는다는 소문이 있던 수도 콘스탄티노플은 가톨릭 세계에 참담한 일이었습니다.