테오도르(피터라는 이름으로 황제로 즉위)는 1196년 아센이 살해된 후 그를 공동 통치자로 삼았습니다. 1년 후 테오도르-피터도 암살되었고 칼로얀은 불가리아 의 유일한 통치자가 되었습니다.칼로얀의 팽창주의 정책은 그를 비잔틴 제국 , 세르비아 , 헝가리 와 충돌하게 만들었습니다.헝가리의 에메릭 왕은 칼로얀에게 왕관을 전달한 교황 사절이 교황의 요구에 의해서만 불가리아에 입국하는 것을 허용했습니다.칼로얀은 1204년 콘스탄티노플이 십자군에게 함락된 후 비잔틴 제국이 붕괴되는 기회를 이용했습니다. 그는 마케도니아 와 트라키아의 요새를 점령하고 십자군에 대항하는 지역 주민들의 폭동을 지원했습니다.그는 1205년 4월 14일 아드리아노플 전투에서 콘스탄티노플의 라틴 황제 볼드윈 1세를 물리쳤습니다.그는 Kaloyan의 감옥에서 사망했습니다.Kaloyan은 십자군을 상대로 새로운 캠페인을 시작했으며 수십 개의 요새를 점령하거나 파괴했습니다.그 후 그는 그의 군대가 수천 명의 로마인을 살해하거나 포로로 잡았기 때문에 로마 학살자 칼로얀으로 알려졌습니다.