Kaloyan은 Nicaea의 황제 Theodore I Laskaris와 동맹을 맺었습니다.Laskaris는 라틴인의 지원을 받은 Trebizond의 황제 David Komnenos와 전쟁을 시작했습니다.그는 Kaloyan을 설득하여 Thrace를 침공하고 Henry가 소아시아에서 군대를 철수하도록 강요했습니다.칼로얀은 1207년 4월 투석기를 사용하여 아드리아노플을 포위했지만 수비군은 저항했습니다.한 달 후 Cumans는 Kaloyan의 캠프를 포기했습니다. 왜냐하면 그들은 Pontic 대초원으로 돌아가고 싶었고 Kaloyan은 포위 공격을 해제하도록 강요했습니다.Innocent III는 Kaloyan에게 라틴인들과 평화를 이루라고 촉구했지만 그는 순종하지 않았습니다.Henry는 1207년 7월 Laskaris와 휴전을 체결했습니다. 그는 또한 Thrace의 Kypsela에서 자신의 종주권을 인정한 Thessalonica의 Boniface와 만남을 가졌습니다.그러나 테살로니카로 돌아오는 길에 보니페이스는 9월 4일 모시노폴리스에서 매복 공격을 받아 살해당했습니다.Villehardouin의 Geoffrey에 따르면 현지 불가리아인이 가해자였으며 Boniface의 머리를 Kaloyan으로 보냈습니다.Clari의 Robert와 Choniates는 Kaloyan이 매복을 시작했다고 기록했습니다.보니파키우스의 뒤를 이어 그의 작은 아들 데메트리우스가 계승했습니다.어린 왕의 어머니인 헝가리의 마가렛이 왕국의 행정을 맡았습니다.칼로얀은 서둘러 데살로니가로 가서 그 마을을 포위했습니다.칼로얀은 1207년 10월 테살로니카 포위 공격 중에 사망했지만, 그의 사망 상황은 불확실합니다.