1221~1222년경 불가리아 의 이반 아센 2세(Ivan Asen II) 황제는 에피루스(Epirus)의 통치자인 테오도르 콤네노스 두카스(Theodore Komnenos Doukas)와 동맹을 맺었습니다.조약에 따라 테오도로는 라틴 제국 의 테살로니카와 오흐리드를 포함한 마케도니아 땅을 정복하고 테살로니카 제국을 세웠습니다.1228년 라틴 황제 로베르 드 코트니(Robert of Courtenay)가 사망한 후 이반 아센 2세(Ivan Asen II)는 볼드윈 2세의 섭정으로 가장 유력한 선택으로 여겨졌습니다.테오도르는 불가리아가 콘스탄티노플로 가는 길에 남아 있는 유일한 장애물이라고 생각했고, 1230년 3월 초에 불가리아를 침공하여 전쟁을 선포하지 않고 평화 조약을 깨뜨렸습니다.Theodore Komnenos는 서부 용병을 포함한 대규모 군대를 소환했습니다.그는 아내와 자녀들을 포함하여 왕실 전체를 데리고 승리를 확신했습니다.그의 군대는 천천히 이동하며 도중에 마을을 약탈했습니다.불가리아 차르는 국가가 침략당했다는 소식을 듣고 쿠만인을 포함하여 수천 명의 소규모 군대를 모아 재빨리 남쪽으로 진군했습니다.불가리아군은 테오도르 군대가 일주일 동안 이동한 거리보다 3배 더 긴 거리를 4일 만에 이동했습니다.3월 9일, 두 군대는 Klokotnitsa 마을 근처에서 만났습니다.이반 아센 2세는 깨진 상호보호조약을 자신의 창에 꽂아 깃발로 사용하라고 명령했다고 한다.그는 훌륭한 전술가였으며 적군을 포위하는데 성공했고 적군은 불가리아군을 너무 빨리 만나서 놀랐습니다.전투는 해가 질 때까지 계속됐다.테오도르의 병력은 완전히 패배했고, 그의 형제 마누엘 휘하의 소수 병력만이 전장에서 탈출했습니다.테살로니카 왕실과 테오도르 자신을 포함한 나머지 사람들은 전투에서 죽거나 포로로 잡혔습니다.Ivan Asen II는 포로로 잡힌 병사들을 아무런 조건 없이 즉시 석방했고 귀족들은 Tarnovo로 이송되었습니다.자비롭고 정의로운 통치자라는 그의 명성은 테오도르 콤네노스(Theodore Komnenos) 땅으로의 진군에 앞서 나갔고 테오도르가 최근 정복한 트라키아와 마케도니아 영토는 저항 없이 불가리아에 의해 회복되었습니다.