მესტილავლის ბრძოლა გაიმართა 1501 წლის 4 ნოემბერს ლიტვის დიდი საჰერცოგოსა და მოსკოვის დიდი საჰერცოგოსა და ნოვგოროდ-სევერსკის სამთავროს ძალებს შორის.ლიტვის ძალები დამარცხდნენ.მოსკოვი-ლიტვური ომები განახლდა 1500 წელს. 1501 წელს ივანე III-მ რუსეთმა ახალი ძალები გაგზავნა სემიონ მოჟაისკის მეთაურობით მესტილავლისკენ.ადგილობრივმა მთავრებმა მესტილავსკიმ ოსტაპ დაშკევიჩთან ერთად თავდაცვა მოაწყვეს და 4 ნოემბერს სასტიკად სცემეს.ისინი უკან დაიხიეს მესტილავლში და მოჟაისკიმ გადაწყვიტა, ციხეზე არ შეტევა.ამის ნაცვლად, რუსულმა ჯარებმა ალყა შემოარტყეს ქალაქს და გაძარცვეს მიმდებარე ტერიტორიები. ლიტველებმა მოაწყვეს დამხმარე ჯარი, რომელიც ჩამოიყვანა დიდმა ჰეტმანმა სტანისლოვას კესგაილამ.ვერც მოჟაისკიმ და ვერც კესგაილამ ვერ გაბედეს შეტევა და რუსული ძალები უბრძოლველად უკან დაიხიეს.