ვაშინგტონის პოლიტიკური საქმიანობა მოიცავდა მისი მეგობრის ჯორჯ უილიამ ფეირფაქსის კანდიდატურის მხარდაჭერას 1755 წელს, რათა წარმოედგინა რეგიონი ბურგესების ვირჯინიის სახლში.ამ მხარდაჭერამ გამოიწვია დავა, რამაც გამოიწვია ფიზიკური შეხლა-შემოხლა ვაშინგტონსა და ვირჯინიის სხვა პლანტატორის, უილიამ პეინს შორის.ვაშინგტონმა განმუხტა სიტუაცია, მათ შორის ვირჯინიის პოლკის ოფიცრებს დაეტოვებინათ.ვაშინგტონმა პეინს ბოდიში მოუხადა მეორე დღეს ტავერნაში.პეინი ელოდა დუელში გამოწვევას.როგორც პატივცემული სამხედრო გმირი და მსხვილი მიწის მესაკუთრე, ვაშინგტონს ეკავა ადგილობრივი ოფისები და აირჩიეს ვირჯინიის პროვინციის საკანონმდებლო ორგანოში, რომელიც წარმოადგენდა ფრედერიკ საგრაფოს ბურგესის სახლში შვიდი წლის განმავლობაში, დაწყებული 1758 წლიდან. თუმცა ფორბსის ექსპედიციაში მსახურობისას არ იყო.მან არჩევნები მოიგო ხმების დაახლოებით 40 პროცენტით, დაამარცხა კიდევ სამი კანდიდატი რამდენიმე ადგილობრივი მხარდამჭერის დახმარებით.ის იშვიათად ლაპარაკობდა ადრეულ საკანონმდებლო კარიერაში, მაგრამ იგი გახდა დიდი ბრიტანეთის საგადასახადო პოლიტიკისა და მერკანტილისტური პოლიტიკის ცნობილი კრიტიკოსი ამერიკული კოლონიების მიმართ 1760-იანი წლებიდან.