ロシア・スウェーデン戦争（1495年 - 1497年）中、スウェーデンはイヴァンゴロドを占領し、リヴォニアに提供したが拒否された。モスクワはそれをスウェーデンとリヴォニアの同盟であると認識した。交渉が失敗に終わると、リヴォニアは戦争の準備を始めた。1500年5月、モスクワとリトアニア大公国の間で戦争が勃発した。1501年5月17日、リヴォニアとリトアニアはビリニュスで10年間の同盟を締結した。1501年8月、フォン・プレテンベルクはリューベックから3,000人の傭兵を増援したリヴォニア軍を率いてプスコフに向かった。両軍は1501年8月27日、イズボルスクから10キロ南、プスコフへの西側にあるシリツァ川で会合した。プスコフ連隊が最初にリヴォニア軍を攻撃したが撃退された。その後、ロシアが自国の不十分な砲兵力で応戦しようとしたにもかかわらず、リヴォニア砲兵はモスクワ軍の残りを撃破した。この戦いでは、規模の小さいリヴォニア軍がモスクワ軍（モスクワ、ノヴゴロド、トヴェリの各都市と、1510年まで正式にモスクワの一部ではなかったプスコフから集結）を破ったのは主に騎士団の強力な砲兵によるものだった。公園とロシア人によるあらゆる種類の銃の大幅な不足。この敗北により、モスクワは火縄銃で武装した常備歩兵部隊を創設して軍隊を近代化することになった。