ムスティスラヴリの戦いは、1501 年 11 月 4 日にリトアニア大公国軍とモスクワ大公国軍およびノヴゴロド セヴェルスク公国軍の間で行われました。リトアニア軍は敗北した。モスクワ・リトアニア戦争は1500年に再開された。1501年、ロシアのイワン3世はセミョン・モジャイスキー指揮下の新軍をムスティスラヴリに向けて派遣した。地元の王子ムスティスラフスキーはオスタップ・ダシケヴィチとともに守備陣を組織したが、11月4日に大敗した。彼らはムスティスラヴリまで後退したが、モジャイスキーは城を攻撃しないことに決めた。その代わりにロシア軍が市を包囲し、周辺地域を略奪した。リトアニア人は大首長スタニスロヴァス・ケスガイラが連れてきた救援軍を組織した。モジャイスキーもケスガイラも攻撃する勇気はなく、ロシア軍は戦うことなく撤退した。