1587-ben Hideyoshi elküldte első követét, Yutani Yasuhirót
Koreába , amely Szeondzsó király uralma alatt volt, hogy helyreállítsa a diplomáciai kapcsolatokat Korea és
Japán között (amely megszakadt az 1555-ös wokoui razzia óta).Hideyoshi abban reménykedett, hogy alapként ráveheti a koreai bíróságot, hogy csatlakozzon Japánhoz a
Ming Kína elleni háborúban.1589 májusa körül Hidejosi második nagykövetsége elérte Koreát, és ígéretet tett egy koreai követség létrehozására Japánban, cserébe egy csoport koreai lázadóért, amely Japánban keresett menedéket.1587-ben Hideyoshi ultimátumot rendelt el a
Joseon-dinasztia számára, hogy hódoljanak meg Japánnak, és vegyenek részt Kína meghódításában, különben nyílt háború kilátásba helyezésével Japánnal.1590 áprilisában a koreai nagykövetek arra kérték Hidejosit, hogy írjon választ a koreai királynak, amire 20 napot vártak Szakai kikötőjében.A nagykövetek visszatérése után a Joseon udvar komoly megbeszéléseket folytatott Japán meghívásával kapcsolatban.Ennek ellenére azt hangoztatták, hogy háború közeleg.Egyesek, köztük Seonjo király azzal érveltek, hogy Minget tájékoztatni kell a Japánnal folytatott ügyletekről, mivel ennek hiányában Ming gyanakodhat Korea hűségére, ám a bíróság végül arra a következtetésre jutott, hogy tovább kell várni, amíg a megfelelő lépések egyértelművé válnak.Hidejosi diplomáciai tárgyalásai végül nem hozták meg a kívánt eredményt Koreával.A Joseon Court Japánt Koreánál alacsonyabb rendű országként közelítette meg, és felsőbbrendűnek tekintette magát a kínai mellékfolyórendszeren belüli előnyben részesített helyzete alapján.Tévedésből úgy értékelte, hogy Hideyoshi inváziós fenyegetései semmivel sem jobbak, mint a szokásos wokou japán kalóztámadások.A koreai bíróság átadta Shigenobunak és Gensónak, Hidejosi harmadik nagykövetségének Seonjo király levelét, amelyben megdorgálta Hidejosit, amiért kihívást jelentett a kínai mellékfolyórendszer ellen.Hideyoshi egy másik levéllel válaszolt, de mivel azt nem egy diplomata mutatta be személyesen, ahogy az elvárható volt, a bíróság figyelmen kívül hagyta.Második kérésének megtagadása után Hidejosi 1592-ben megkezdte seregeinek megindítását Korea ellen.