1386 में, लिथुआनिया के ग्रैंड ड्यूक जोगेला ने कैथोलिक धर्म अपना लिया और पोलैंड की रानी जडविगा से शादी कर ली।इस अधिनियम ने उन्हें स्वयं पोलैंड का राजा बनने में सक्षम बनाया, और उन्होंने 1434 में अपनी मृत्यु तक व्लाडिसलाव द्वितीय जगिएलो के रूप में शासन किया। विवाह ने जगियेलोनियन राजवंश द्वारा शासित एक व्यक्तिगत पोलिश-लिथुआनियाई संघ की स्थापना की।औपचारिक "यूनियनों" की श्रृंखला में पहला 1385 का क्रेवो का संघ था, जिसके तहत जोगेला और जाडविगा के विवाह की व्यवस्था की गई थी।पोलिश-लिथुआनियाई साझेदारी ने लिथुआनिया के ग्रैंड डची द्वारा नियंत्रित रूथेनिया के विशाल क्षेत्रों को पोलैंड के प्रभाव क्षेत्र में ला दिया और दोनों देशों के नागरिकों के लिए फायदेमंद साबित हुआ, जिन्होंने अगली चार शताब्दियों तक यूरोप की सबसे बड़ी राजनीतिक संस्थाओं में से एक में सह-अस्तित्व और सहयोग किया। .जब 1399 में रानी जडविगा की मृत्यु हो गई, तो पोलैंड का साम्राज्य उसके पति के स्वामित्व में आ गया।बाल्टिक सागर क्षेत्र में, ट्यूटनिक शूरवीरों के साथ पोलैंड का संघर्ष जारी रहा और ग्रुनवाल्ड (1410) की लड़ाई में समाप्त हुआ, एक बड़ी जीत जिसके बाद पोल्स और लिथुआनियाई लोग ट्यूटनिक ऑर्डर की मुख्य सीट के खिलाफ निर्णायक हमला करने में असमर्थ थे। माल्बोर्क कैसल.1413 के होरोड्लो संघ ने पोलैंड साम्राज्य और लिथुआनिया के ग्रैंड डची के बीच विकसित होते संबंधों को और अधिक परिभाषित किया।