वाशिंगटन की राजनीतिक गतिविधियों में वर्जीनिया हाउस ऑफ बर्गेसेस में क्षेत्र का प्रतिनिधित्व करने के लिए 1755 में अपने मित्र जॉर्ज विलियम फेयरफैक्स की उम्मीदवारी का समर्थन करना शामिल था।इस समर्थन के कारण एक विवाद पैदा हो गया जिसके परिणामस्वरूप वाशिंगटन और वर्जीनिया के एक अन्य बागान मालिक, विलियम पायने के बीच शारीरिक विवाद हुआ।वाशिंगटन ने स्थिति को शांत किया, जिसमें वर्जीनिया रेजिमेंट के अधिकारियों को खड़े होने का आदेश भी शामिल था।वाशिंगटन ने अगले दिन एक सराय में पायने से माफ़ी मांगी।पायने को द्वंद्वयुद्ध के लिए चुनौती मिलने की उम्मीद थी।एक सम्मानित सैन्य नायक और बड़े जमींदार के रूप में, वाशिंगटन ने स्थानीय कार्यालय संभाले और वर्जीनिया प्रांतीय विधायिका के लिए चुने गए, 1758 से शुरू होकर सात वर्षों तक हाउस ऑफ बर्गेसेस में फ्रेडरिक काउंटी का प्रतिनिधित्व किया। उन्होंने मतदाताओं को बीयर, ब्रांडी और अन्य पेय पदार्थ दिए, हालाँकि वह फोर्ब्स अभियान में सेवा के दौरान अनुपस्थित थे।उन्होंने कई स्थानीय समर्थकों की मदद से तीन अन्य उम्मीदवारों को हराकर लगभग 40 प्रतिशत वोट के साथ चुनाव जीता।अपने शुरुआती विधायी करियर में उन्होंने शायद ही कभी बात की, लेकिन 1760 के दशक से वह ब्रिटेन की कराधान नीति और अमेरिकी उपनिवेशों के प्रति व्यापारिक नीतियों के एक प्रमुख आलोचक बन गए।