दिसंबर 1855 में, ज़ार निकोलस प्रथम ने क्रीमिया युद्ध के रूसी कमांडर-इन-चीफ, प्रिंस अलेक्जेंडर मेन्शिकोव को पत्र लिखकर मांग की कि क्रीमिया में भेजे जा रहे सुदृढीकरण को एक उपयोगी उद्देश्य के लिए रखा जाए और यह डर व्यक्त किया जाए कि यूपेटोरिया में दुश्मन की लैंडिंग एक बड़ी घटना थी। खतरा।ज़ार को उचित ही डर था कि सेबेस्टोपोल से 75 किलोमीटर उत्तर में स्थित यूपेटोरिया में अतिरिक्त सहयोगी सेनाएं, पेरेकोप के इस्तमुस में क्रीमिया को रूस से अलग कर सकती हैं और संचार, सामग्री और सुदृढीकरण के प्रवाह को रोक सकती हैं।इसके तुरंत बाद, प्रिंस मेन्शिकोव ने क्रीमिया में अपने अधिकारियों को सूचित किया कि ज़ार निकोलस ने जोर देकर कहा था कि अगर यूपेटोरिया पर कब्जा नहीं किया जा सका तो उसे पकड़ लिया जाएगा और नष्ट कर दिया जाएगा।हमले का संचालन करने के लिए, मेन्शिकोव ने कहा कि उन्हें 8वें इन्फैंट्री डिवीजन सहित क्रीमिया के रास्ते में वर्तमान में सुदृढीकरण का उपयोग करने के लिए अधिकृत किया गया था।इसके बाद मेन्शिकोव ने हमले के लिए एक कमांडिंग ऑफिसर का चयन करने का काम किया, जिसके लिए उनकी पहली और दूसरी पसंद दोनों ने कार्य को अस्वीकार कर दिया, और आक्रामक नेतृत्व से बचने के लिए बहाने बनाए, जिसके बारे में किसी को भी विश्वास नहीं था कि इसका परिणाम सफल होगा।अंततः, मेन्शिकोव ने लेफ्टिनेंट जनरल स्टीफ़न ख्रुलेव को चुना, जो एक तोपखाने स्टाफ अधिकारी थे, जिन्हें उपक्रम के समग्र प्रभारी अधिकारी के रूप में "बिल्कुल वही करने के लिए तैयार बताया गया था जो आप उन्हें बताते हैं"।लगभग सुबह 6 बजे, पहली गोलियाँ चलाई गईं जब तुर्कों ने राइफल की आग के साथ एक सामान्य तोपखाना शुरू किया।जैसे ही वे प्रतिक्रिया दे सकते थे, रूसियों ने अपनी तोपखाने की आग शुरू कर दी।करीब एक घंटे तक दोनों पक्ष एक-दूसरे पर बमबाजी करते रहे।इस समय के दौरान, ख्रुलेव ने बाईं ओर अपने स्तंभ को मजबूत किया, अपनी तोपखाने को शहर की दीवारों के 500 मीटर के भीतर आगे बढ़ाया, और अपनी तोप की आग को तुर्की केंद्र पर केंद्रित करना शुरू कर दिया।हालाँकि तुर्की की बंदूकें बड़ी क्षमता की थीं, फिर भी रूसी तोपखाने को तोप चलाने में कुछ सफलता मिलने लगी।इसके तुरंत बाद जब तुर्की की आग धीमी हो गई, तो रूसियों ने बाईं ओर शहर की दीवारों की ओर पैदल सेना की पांच बटालियनों को आगे बढ़ाना शुरू कर दिया।इस बिंदु पर, हमला प्रभावी रूप से रुक गया।खाइयाँ इतनी गहराई तक पानी से भरी हुई थीं कि हमलावर तुरंत ही दीवारों पर चढ़ने में असमर्थ हो गए।खाइयों को पार करने और दीवारों के शीर्ष पर सीढ़ियों से चढ़ने के कई असफल प्रयासों के बाद, रूसियों को पीछे हटने और कब्रिस्तान के मैदान में शरण लेने के लिए मजबूर होना पड़ा।अपने दुश्मन की कठिनाइयों को देखते हुए, तुर्कों ने स्थिति का फायदा उठाया और रूसियों का पीछा करने के लिए पैदल सेना की एक बटालियन और घुड़सवार सेना के दो स्क्वाड्रन को शहर से बाहर भेजा क्योंकि वे पीछे हट गए थे।लगभग तुरंत ही, ख्रुलेव ने खाइयों को एक बाधा के रूप में समझा जिसे दूर नहीं किया जा सकता था और इस निष्कर्ष पर पहुंचे कि यूपेटोरिया को उसकी सुरक्षा और रक्षकों के पूरक को देखते हुए नहीं लिया जा सकता है।अगले कदम के संबंध में पूछे जाने पर ख्रुलेव ने अपनी सेना को पीछे हटने का आदेश दिया।आदेश दाएं और मध्य स्तंभों के कमांडरों को सूचित किया गया था, जिनमें से किसी ने भी बाएं स्तंभ के प्रयास के बराबर लड़ाई में भाग नहीं लिया था।