युवा एलेक्सियोस को 1195 में कैद कर लिया गया था जब एलेक्सियोस III ने तख्तापलट में इसहाक द्वितीय को उखाड़ फेंका था।1201 में, दो पिसान व्यापारियों को एलेक्सियोस को कॉन्स्टेंटिनोपल से पवित्र रोमन साम्राज्य में तस्करी करने के लिए नियुक्त किया गया था, जहां उन्होंने जर्मनी के राजा, स्वाबिया के अपने बहनोई फिलिप के साथ शरण ली थी।क्लारी के रॉबर्ट के समकालीन वृत्तांत के अनुसार, जब एलेक्सियोस स्वाबिया के दरबार में था, तब उसकी मुलाकात फिलिप के चचेरे भाई मोंटफेरैट के मार्क्विस बोनिफेस से हुई, जिसे चौथे धर्मयुद्ध का नेतृत्व करने के लिए चुना गया था, लेकिन घेराबंदी के दौरान उसने अस्थायी रूप से धर्मयुद्ध छोड़ दिया था। 1202 में ज़ारा फिलिप से मिलने गई।बोनिफेस और एलेक्सियोस ने कथित तौर पर धर्मयुद्ध को कॉन्स्टेंटिनोपल की ओर मोड़ने पर चर्चा की ताकि एलेक्सियोस को उसके पिता के सिंहासन पर बहाल किया जा सके।जब ज़ारा में सर्दियाँ चल रही थीं, तब मॉन्टफेरट क्रूसेड में लौट आया और उसके तुरंत बाद प्रिंस एलेक्सियोस के दूत आए, जिन्होंने क्रुसेडर्स को क्रूसेड में लड़ने में मदद करने के लिए 10,000 बीजान्टिन सैनिकों की पेशकश की, पवित्र भूमि में 500 शूरवीरों को बनाए रखा, बीजान्टिन नौसेना की सेवा (20) जहाज) क्रुसेडर सेना कोमिस्र तक पहुंचाने में, साथ ही 200,000 चांदी के निशान के साथ वेनिस गणराज्य को क्रुसेडर्स के ऋण का भुगतान करने के लिए धन भी।इसके अतिरिक्त, उन्होंने ग्रीक ऑर्थोडॉक्स चर्च को पोप के अधिकार में लाने का वादा किया।