মুসলিমরা ৬৩৮-৬৩৯ সালে বাইজেন্টাইন আর্মেনিয়া জয় করেছিল।পারস্য আর্মেনিয়া, আজারবাইজানের উত্তরে, খুরাসান সহ পারস্যের হাতে ছিল।উমর কোনো সুযোগ নিতে অস্বীকার করেন;তিনি কখনই পারস্যদের দুর্বল বলে মনে করেননি, যা পারস্য সাম্রাজ্যের দ্রুত বিজয়কে সহজতর করেছিল।আবার উমর পারস্য সাম্রাজ্যের সুদূর উত্তর-পূর্ব এবং উত্তর-পশ্চিমে একযোগে অভিযান পাঠান, একটি 643 সালের শেষের দিকে খুরাসানে এবং অন্যটি আর্মেনিয়ায়।বুকাইর ইবনে আবদুল্লাহ, যিনি সম্প্রতি আজারবাইজানকে পরাজিত করেছিলেন, তাকে তিফলিস দখল করার নির্দেশ দেওয়া হয়েছিল।বাব থেকে, কাস্পিয়ান সাগরের পশ্চিম উপকূলে, বুকাইর উত্তরে তার অগ্রযাত্রা অব্যাহত রাখেন।উমর বহুমুখী আক্রমণের তার ঐতিহ্যবাহী সফল কৌশল প্রয়োগ করেছিলেন।বুকাইর যখন তিফলিস থেকে কয়েক কিলোমিটার দূরে ছিলেন, তখন উমর তাকে তার সেনাবাহিনীকে তিনটি বাহিনীতে বিভক্ত করার নির্দেশ দেন।উমর হাবিব ইবনে মুসলাইমাকে তিফলিস দখল করার জন্য, আবদুল রহমানকে পাহাড়ের বিরুদ্ধে উত্তরে এবং হুদাইফাকে দক্ষিণের পাহাড়ের বিরুদ্ধে যাত্রা করার জন্য নিযুক্ত করেছিলেন।তিনটি মিশনের সাফল্যের সাথে, আর্মেনিয়ায় অগ্রগতি 644 সালের নভেম্বরে উমরের মৃত্যুর সাথে শেষ হয়। ততক্ষণে প্রায় সমগ্র দক্ষিণ ককেশাস দখল হয়ে যায়।