দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধের সময়, সিঙ্গাপুরজাপান সাম্রাজ্য দ্বারা দখল করা হয়েছিল, যা জাপান, ব্রিটেন এবং সিঙ্গাপুরের ইতিহাসে একটি গুরুত্বপূর্ণ মুহূর্ত চিহ্নিত করে।1942 সালের 15 ফেব্রুয়ারি ব্রিটিশদের আত্মসমর্পণের পরে, শহরটির নাম পরিবর্তন করে "সায়নান-টু" নামকরণ করা হয় "সাউথ আইল্যান্ডের আলো"।জাপানি মিলিটারি পুলিশ, কেম্পেইতাই, নিয়ন্ত্রণ নিয়েছিল এবং "সুক চিং" ব্যবস্থা চালু করেছিল, যার লক্ষ্য ছিল তারা যাদেরকে হুমকি হিসেবে বিবেচনা করেছিল, বিশেষ করে জাতিগত চীনাদের নির্মূল করা।এটি সুক চিং গণহত্যার দিকে পরিচালিত করে, যেখানে আনুমানিক 25,000 থেকে 55,000 জাতিগত চীনাদের মৃত্যুদণ্ড দেওয়া হয়েছিল।কেম্পেইতাই জাপান-বিরোধী উপাদানগুলিকে একক করার জন্য তথ্যদাতাদের একটি বিশাল নেটওয়ার্কও প্রতিষ্ঠা করেছিলেন এবং একটি কঠোর শাসন আরোপ করেছিলেন যেখানে বেসামরিক নাগরিকদের জাপানি সৈন্য এবং কর্মকর্তাদের প্রতি গভীর শ্রদ্ধা প্রদর্শন করতে হয়েছিল।জাপানি শাসনের অধীনে জীবন উল্লেখযোগ্য পরিবর্তন এবং কষ্ট দ্বারা চিহ্নিত করা হয়েছিল।পশ্চিমা প্রভাব মোকাবেলা করার জন্য, জাপানিরা তাদের শিক্ষা ব্যবস্থা চালু করেছিল, স্থানীয়দের জাপানি ভাষা ও সংস্কৃতি শিখতে বাধ্য করেছিল।সম্পদ দুষ্প্রাপ্য হয়ে পড়ে, যার ফলে উচ্চ মুদ্রাস্ফীতি দেখা দেয় এবং খাদ্য ও ওষুধের মতো মৌলিক প্রয়োজনীয়তাগুলি পাওয়া কঠিন হয়ে পড়ে।জাপানিরা প্রাথমিক মুদ্রা হিসাবে "ব্যানানা মানি" চালু করেছিল, কিন্তু ব্যাপকভাবে মুদ্রণের কারণে এর মূল্য হ্রাস পেয়েছিল, যা একটি সমৃদ্ধ কালো বাজারের দিকে পরিচালিত করে।ভাত একটি বিলাসিতা হয়ে ওঠার সাথে সাথে স্থানীয়রা মিষ্টি আলু, ট্যাপিওকাস এবং ইয়ামের উপর নির্ভর করে প্রধান খাবার হিসেবে, যা একঘেয়েমি ভাঙতে উদ্ভাবনী খাবারের দিকে নিয়ে যায়।বাসিন্দাদের ইউরোপের "বিজয় উদ্যান" এর মতো তাদের নিজস্ব খাদ্য বাড়াতে উত্সাহিত করা হয়েছিল।বহু বছর ধরে দখলদারিত্বের পর, সিঙ্গাপুর আনুষ্ঠানিকভাবে 1945 সালের 12 সেপ্টেম্বর ব্রিটিশ ঔপনিবেশিক শাসনে ফিরে আসে। ব্রিটিশরা আবার প্রশাসন শুরু করে, কিন্তু এই দখল সিঙ্গাপুরের মানসিকতায় দীর্ঘস্থায়ী প্রভাব ফেলে।ব্রিটিশ শাসনের প্রতি আস্থা গভীরভাবে ঝাঁকুনি দিয়েছিল, অনেকের বিশ্বাস ছিল যে ব্রিটিশরা আর কার্যকরভাবে উপনিবেশ পরিচালনা ও রক্ষা করতে সক্ষম নয়।এই অনুভূতি একটি ক্রমবর্ধমান জাতীয়তাবাদী উন্মাদনার বীজ বপন করেছিল এবং শেষ পর্যন্ত স্বাধীনতার জন্য চাপ দেয়।