স্টিফেন দ্য গ্রেটকে মোলদাভিয়ার সেরা ভোইভোড বলে মনে করা হয়।স্টিফেন 47 বছর শাসন করেছিলেন, সেই সময়ের জন্য একটি অস্বাভাবিকভাবে দীর্ঘ সময়কাল।তিনি একজন সফল সামরিক নেতা এবং রাষ্ট্রনায়ক ছিলেন, পঞ্চাশটির মধ্যে মাত্র দুটি যুদ্ধে হেরেছিলেন;তিনি প্রতিটি বিজয়কে স্মরণ করার জন্য একটি মন্দির তৈরি করেছিলেন, 48টি গীর্জা এবং মঠ প্রতিষ্ঠা করেছিলেন, যার মধ্যে অনেকের একটি অনন্য স্থাপত্য শৈলী রয়েছে।স্টেফানের সবচেয়ে মর্যাদাপূর্ণ বিজয় ছিল 1475 সালে ভাসলুইয়ের যুদ্ধে অটোমান সাম্রাজ্যের বিরুদ্ধে, যার জন্য তিনি ভোরোন মনাস্ট্রি গড়ে তুলেছিলেন।এই বিজয়ের জন্য, পোপ সিক্সটাস IV তাকে ভার্স ক্রিস্টিয়ানা ফিদেই অ্যাথলেটা (খ্রিস্টান বিশ্বাসের একজন সত্যিকারের চ্যাম্পিয়ন) হিসাবে মনোনীত করেন।স্টিফেনের মৃত্যুর পর, মোলদাভিয়াও 16 শতকে অটোমান সাম্রাজ্যের আধিপত্যের অধীনে আসে।