998 সালে, স্যামুয়েল যুবরাজ জোভান ভ্লাদিমির এবং বাইজেন্টাইনদের মধ্যে একটি জোট ঠেকাতে দুক্লজার বিরুদ্ধে একটি বড় অভিযান শুরু করেন।যখন বুলগেরিয়ান সৈন্যরা দুক্লজায় পৌঁছেছিল, সার্বিয়ান রাজপুত্র এবং তার লোকেরা পাহাড়ে প্রত্যাহার করেছিল।স্যামুয়েল সেনাবাহিনীর কিছু অংশ পাহাড়ের পাদদেশে রেখে বাকি সৈন্যদের উলকিঞ্জের উপকূলীয় দুর্গ ঘেরাও করতে নেতৃত্ব দেন।রক্তপাত রোধ করার প্রয়াসে, তিনি জোভান ভ্লাদিমিরকে আত্মসমর্পণ করতে বলেছিলেন।রাজকুমার প্রত্যাখ্যান করার পরে, কিছু সার্ব সম্ভ্রান্ত ব্যক্তিরা বুলগেরিয়ানদের কাছে তাদের পরিষেবাগুলি অফার করেছিল এবং যখন এটি স্পষ্ট হয়ে যায় যে আরও প্রতিরোধ নিষ্ফল ছিল, তখন সার্বরা আত্মসমর্পণ করেছিল।জোভান ভ্লাদিমিরকে প্রেস্পায় স্যামুয়েলের প্রাসাদে নির্বাসিত করা হয়েছিল।বুলগেরিয়ান সৈন্যরা ডালমাটিয়ার মধ্য দিয়ে অগ্রসর হয়, কোটরের নিয়ন্ত্রণ নেয় এবং দুব্রোভনিকের দিকে যাত্রা করে।যদিও তারা ডুব্রোভনিক নিতে ব্যর্থ হয়, তারা আশেপাশের গ্রামগুলোকে ধ্বংস করে দেয়।তারপরে বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী বিদ্রোহী রাজপুত্র ক্রেসিমির তৃতীয় এবং গোজস্লাভের সমর্থনে ক্রোয়েশিয়া আক্রমণ করে এবং উত্তর-পশ্চিমে স্প্লিট, ট্রোগির এবং জাদার পর্যন্ত অগ্রসর হয়, তারপর বসনিয়া এবং রাস্কা হয়ে উত্তর-পূর্বে বুলগেরিয়ায় ফিরে আসে।এই ক্রোয়েটো-বুলগেরিয়ান যুদ্ধ স্যামুয়েলকে ক্রোয়েশিয়ায় ভাসাল রাজা বসানোর অনুমতি দেয়।স্যামুয়েলের আত্মীয় কোসারা বন্দী জোভান ভ্লাদিমিরের প্রেমে পড়েছিলেন।স্যামুয়েলের অনুমোদন পাওয়ার পর এই দম্পতি বিয়ে করেন এবং জোভান তার চাচা ড্রাগোমিরের সাথে একজন বুলগেরিয়ান কর্মকর্তা হিসেবে তার দেশে ফিরে আসেন, যাকে স্যামুয়েল বিশ্বাস করতেন।এদিকে, রাজকুমারী মিরোস্লাভা থেসালোনিকির মৃত গভর্নর গ্রেগোরিওস ট্যারোনাইটসের ছেলে বাইজেন্টাইন অভিজাত বন্দী অ্যাশটের প্রেমে পড়েন এবং তাকে বিয়ে করার অনুমতি না দিলে আত্মহত্যা করার হুমকি দেন।স্যামুয়েল স্বীকার করেন এবং অ্যাশটকে ডিরর্যাচিয়ামের গভর্নর নিযুক্ত করেন।স্যামুয়েল ম্যাগায়ারদের সাথে একটি মৈত্রী বন্ধ করে দেন যখন তার বড় ছেলে এবং উত্তরাধিকারী, গ্যাভ্রিল রাডোমির হাঙ্গেরিয়ান গ্র্যান্ড প্রিন্স গেজার মেয়েকে বিয়ে করেন।