Калоян заключыў саюз з Феадорам I Ласкарысам, імператарам Нікеі .Ласкарыс пачаў вайну супраць Давіда Комніна, імператара Трапезундскага, якога падтрымлівалі лаціняне.Ён пераканаў Калаяна ўварвацца ў Фракію, прымусіўшы Генрыха вывесці свае войскі з Малой Азіі.Калоян аблажыў Адрыянопаль у красавіку 1207 г., выкарыстоўваючы трэбушэты, але абаронцы аказалі супраціў.Праз месяц полаўцы пакінулі лагер Калаяна, бо жадалі вярнуцца ў пантыйскія стэпы, што вымусіла Калаяна зняць аблогу.Інакенцій III заклікаў Калаяна заключыць мір з лацінянамі, але той не падпарадкаваўся.Генрых заключыў перамір'е з Ласкарысам у ліпені 1207 г. Ён таксама сустрэўся з Баніфацыем Фесалонікійскім, які прызнаў яго сюзерэнітэт у Кіпселі ў Фракіі.Аднак, вяртаючыся ў Фесалонікі, Баніфацый трапіў у засаду і быў забіты ў Масінопалісе 4 верасня.Паводле Жафрыда Вілярдуэна, злачынцамі былі мясцовыя балгары , якія адправілі галаву Баніфацыя Калояну.Роберт з Клары і Ханіят запісалі, што Калоян зладзіў засаду.Баніфацыя ўспадкаваў яго непаўналетні сын Дэметрый.Кіраваць каралеўствам занялася маці малога караля, Маргарыта Венгерская.Калоян паспяшаўся ў Фесалонікі і аблажыў горад.Калоян загінуў падчас аблогі Фесалонік у кастрычніку 1207 г., але абставіны яго смерці нявызначаныя.