У 1341—1347 гадах Візантыйская імперыя была ўцягнута ў працяглую грамадзянскую вайну паміж рэгенцтвам імператара Іаана V Палеолага пад кіраўніцтвам Ганны Савойскай і яго прызначаным апекуном Іаанам VI Кантакузінам.Суседзі візантыйцаў скарысталіся грамадзянскай вайной, і ў той час як Стэфан Ураш IV Душан з Сербіі перайшоў на бок Іаана VI Кантакузіна, Іван Аляксандр падтрымаў Іаана V Палеолага і яго рэгенцтва.Нягледзячы на ​​тое, што два балканскія кіраўнікі абралі супрацьлеглыя бакі ў візантыйскай грамадзянскай вайне, яны захавалі свой саюз адзін з адным.У якасці платы за падтрымку Івана Аляксандра рэгенцтва Яна V Палеолага саступіла яму горад Філіпапаль (Плоўдзіў) і дзевяць важных крэпасцей у Радопах у 1344 г. Гэты мірны абмен стаў апошнім буйным поспехам знешняй палітыкі Івана Аляксандра.