У 1369 г. туркі-асманы пад кіраўніцтвам Мурада I заваявалі Адрыянопаль (у 1363 г.) і зрабілі яго фактычнай сталіцай сваёй дзяржавы, якая пашыралася.У той жа час яны таксама захапілі балгарскія гарады Філіпапаль і Борудж (Стара-Загора).Калі Балгарыя і сербскія князі ў Македоніі рыхтаваліся да аб'яднаных дзеянняў супраць турак, Іван Аляксандр памёр 17 лютага 1371 года. Яму ўспадкавалі яго сыны Іван Срацымір у Відыне і Іван Шышман у Тырнаве, у той час як кіраўнікі Добруджы і Валахіі дабіліся далейшай незалежнасці .26 верасня 1371 года асманы разбілі вялікае хрысціянскае войска на чале з сербскімі братамі Вукашынам Мрняўчавічам і Ёванам Углешам у бітве на Марыцы.Яны неадкладна накіраваліся супраць Балгарыі і захапілі паўночную Фракію, Радопы, Касценец, Іхціман і Самокаў, фактычна абмежаваўшы ўладу Івана Шышмана на землях на поўнач ад Балканскіх гор і ў даліне Сафіі.Не здолеўшы супрацьстаяць, балгарскі манарх быў вымушаны стаць асманскім васалам, а ўзамен вярнуў некаторыя страчаныя гарады і забяспечыў дзесяць гадоў няпростага міру.