Падзенне Сінгапуры пачалося з асабістай вендэты.Іскандар-шах, кароль, абвінаваціў адну са сваіх наложніц у пералюбе і зняважліва распрануў яе прылюдна.У пошуках помсты яе бацька, Санг Раджуна Тапа, чыноўнік пры двары Іскандар-шаха, таемна паведаміў каралю Маджапахіта аб сваёй вернасці ў выпадку ўварвання ў Сінгапуру.У адказ у 1398 годзе Маджапахіт накіраваў велізарны флот, які прывёў да аблогі Сінгапуры.У той час як крэпасць першапачаткова вытрымлівала націск, падман знутры аслабіў яе абарону.Сан Раджуна Тапа ілжыва сцвярджаў, што харчовыя крамы былі пустыя, што прывяло да голаду сярод абаронцаў.Калі вароты крэпасці ў рэшце рэшт адчыніліся, сілы Маджапахіта ўварваліся, што прывяло да разбуральнай разні, такой інтэнсіўнай, што, як кажуць, плямы чырвонай глебы на востраве з'яўляюцца ад кровапраліцця.^[8]Партугальскія запісы прадстаўляюць кантраснае апавяданне пра апошняга кіраўніка Сінгапуры.У той час як малайскія аналы прызнаюць апошнім кіраўніком Іскандар-шаха, які пазней заснаваў Малаку, партугальскія крыніцы называюць яго Парамешвара, што таксама згадваецца ў аналах Мін.Распаўсюджана меркаванне, што Іскандар Шах і Парамешвара - адна і тая ж асоба.^[9] Аднак узнікаюць разыходжанні, паколькі некаторыя партугальскія і мінскія дакументы сведчаць аб тым, што Іскандар-шах насамрэч быў сынам Парамешвары, які пазней стаў другім кіраўніком Малакі.Перадгісторыя Парамешвары, паводле партугальскіх апісанняў, адлюстроўвае яго як прынца Палембанга, які аспрэчваў яванскі кантроль над Палембангам пасля 1360 года.Пасля выгнання яванцамі Парамесвара знайшоў прытулак у Сінгапуры, дзе яго сустрэў яго кіраўнік Санг Аджы Сангесінга.Аднак амбіцыі Парамешвары прывялі яго да забойства Санг Аджы ўсяго праз восем дзён, пасля чаго ён кіраваў Сінгапурай з дапамогай Чэлатаў або Аранга Лаута на працягу пяці гадоў.^[10] Тым не менш, яго праўленне было нядоўгім, бо ён быў выгнаны, магчыма, з-за папярэдняга забойства Санг Аджы, жонка якога магла быць звязана з каралеўствам Патані .^[11]