У міжваенны перыяд Вялікабрытанія стварыла ваенна-марскую базу ў Сінгапуры, ключавым элементам планавання абароны ў рэгіёне.Аднак змяненне геапалітычных сцэнарыяў і абмежаванасць рэсурсаў паўплывалі на яго рэальную эфектыўнасць.Напружанасць узрасла, каліЯпонія паглядзела на тэрыторыі Паўднёва-Усходняй Азіі за іх рэсурсы.У 1940 годзе захоп брытанскага парахода Automedon паказаў уразлівасць Сінгапура перад японцамі.Гэтая разведка ў спалучэнні са ўзломам кодаў брытанскай арміі пацвердзіла планы Японіі нанесці ўдар па Сінгапуру.Агрэсіўная экспансіянісцкая палітыка Японіі была абумоўлена скарачэннем паставак нафты і імкненнем дамінаваць у Паўднёва-Усходняй Азіі.У другой палове 1941 года Японія распрацавала серыю адначасовых нападаў на Вялікабрытанію, Нідэрланды і ЗША .Гэта ўключала ўварванне ў Малаю, накіраванае на Сінгапур, і захоп багатых нафтай рэгіёнаў у Галандскай Ост-Індыі .Больш шырокая японская стратэгія заключалася ў тым, каб умацаваць захопленыя тэрыторыі, стварыўшы перыметр абароны ад сустрэчных рухаў саюзнікаў.Японская 25-я армія пачала ўварванне ў Малайю 8 снежня 1941 года, каардынуючы наступленне з Пэрл-Харбара.Яны хутка прагрэсавалі, Тайланд капітуляваў і дазволіў прайсці японскім войскам.З уварваннем у Малайю Сінгапур, жамчужына брытанскай абароны ў рэгіёне, апынуўся пад прамой пагрозай.Нягледзячы на ​​моцную абарону і большыя сілы саюзнікаў, стратэгічныя памылкі і недаацэнкі, у тым ліку тое, што брытанцы не заўважылі магчымасць наземнага ўварвання праз малайскія джунглі, прывялі да хуткага прасоўвання Японіі.Войскі генерала Томоюкі Ямасіты імкліва прасунуліся праз Малаю, заспеўшы знянацку войскі саюзнікаў пад кіраўніцтвам Вялікабрытаніі.Нягледзячы на ​​тое, што Сінгапур меў большую абарончую сілу пад камандаваннем генерал-лейтэнанта Артура Персіваля, серыя тактычных памылак, збояў сувязі і змяншэння паставак аслабілі абарону вострава.Сітуацыя пагоршылася разбурэннем дамбы, якая злучала Сінгапур з мацерыком, і да 15 лютага саюзнікі былі загнаныя ў кут на невялікай частцы Сінгапура, з такімі важнымі камунальнымі паслугамі, як вада, на мяжы вычарпання.Ямасіта, імкнучыся пазбегнуць гарадской вайны, патрабаваў безумоўнай капітуляцыі.Персіваль капітуляваў 15 лютага, што стала адной з найбуйнейшых капітуляцый у брытанскай ваеннай гісторыі.Каля 80 000 вайскоўцаў саюзнікаў сталі ваеннапалоннымі, сутыкнуўшыся з жорсткай пагардай і прымусовай працай.У наступныя дні пасля капітуляцыі брытанцаў японцы пачалі чыстку Сук Чынг, якая прывяла да масавых забойстваў тысяч мірных жыхароў.Японія ўтрымлівала Сінгапур да заканчэння вайны.Падзенне Сінгапура ў спалучэнні з іншымі паразамі ў 1942 годзе моцна падарвала прэстыж Вялікабрытаніі, у канчатковым выніку паскорыўшы канец брытанскага каланіяльнага панавання ў Паўднёва-Усходняй Азіі пасля вайны.