У 1386 годзе вялікі князь літоўскі Ягайла прыняў каталіцтва і ажаніўся з польскай каралевай Ядвігай.Гэты акт дазволіў яму самому стаць каралём Польшчы, і ён кіраваў пад імем Уладзіслава II Ягайлы да сваёй смерці ў 1434 г. Шлюб заснаваў асабістую польска-літоўскую унію, якой кіравала дынастыя Ягелонаў.Першым у серыі фармальных «саюзаў» была Крэўская унія 1385 г., паводле якой Ягайла і Ядвіга дамовіліся аб шлюбе.Польска-літоўскае партнёрства перанесла шырокія тэрыторыі Русі, якія кантраляваліся Вялікім Княствам Літоўскім, у сферу ўплыву Польшчы і аказалася карысным для грамадзян абедзвюх краін, якія суіснавалі і супрацоўнічалі ў адным з найбуйнейшых палітычных утварэнняў Еўропы на працягу наступных чатырох стагоддзяў. .Калі ў 1399 г. памерла каралева Ядвіга, Польскае каралеўства перайшло ў адзінае валоданне яе мужа.У рэгіёне Балтыйскага мора барацьба Польшчы з Тэўтонскім ордэнам працягвалася і завяршылася Грунвальдскай бітвай (1410 г.), вялікай перамогай, якую палякі і літоўцы не змаглі рушыць услед рашучым ударам па галоўнай рэзідэнцыі Тэўтонскага ордэна ў Замак Мальбарк.Гарадзельская унія 1413 г. яшчэ больш вызначыла развіццё адносін паміж Каралеўствам Польскім і Вялікім Княствам Літоўскім.