Падчас руска-шведскай вайны (1495—1497) Швецыя захапіла Івангарад і прапанавала яго Лівоніі, але была адхілена.Масква ўспрыняла гэта як шведска-лівонскі саюз.Паколькі перамовы праваліліся, Лівонія пачала рыхтавацца да вайны.У маі 1500 г. пачалася вайна паміж Масквой і Вялікім Княствам Літоўскім.17 мая 1501 г. Лівонія і Літва заключылі ў Вільні дзесяцігадовы саюз.У жніўні 1501 г. фон Плетэнберг павёў лівонскае войска, узмоцненае 3000 наймітамі з Любека, у бок Пскова.Войскі сустрэліся 27 жніўня 1501 г. на рацэ Сірыца, у 10 км на поўдзень ад Ізборска, на заходніх подступах да Пскова.Пскоўскі полк першым атакаваў лівонцаў, але быў адкінуты.Затым лівонская артылерыя знішчыла астатнюю частку маскоўскага войска, нягледзячы на ​​спробу расейцаў адказаць уласнай, недастатковай артылерыяй.У бітве меншае лівонскае войска перамагло маскоўскае войска (сабранае з гарадоў Масквы, Ноўгарада і Цверы, а таксама з Пскова, які фармальна не ўваходзіў у склад Масковіі да 1510 г.) шмат у чым дзякуючы магутнай артылерыі Ордэна. парк і значны дэфіцыт у расейцаў гармат любога тыпу.Паражэнне падштурхнула Маскву да мадэрнізацыі арміі шляхам стварэння пастаянных пяхотных частак, узброеных аркебузамі.