Бітва пад Мсціславам адбылася 4 лістапада 1501 года паміж войскамі Вялікага Княства Літоўскага і войскамі Вялікага Княства Маскоўскага і Ноўгарад-Северскага княства.Літоўскія войскі былі разбіты.У 1500 г. аднавіліся маскоўска-літоўскія войны. У 1501 г. цар Іван III накіраваў на Мсціслаў новыя войскі пад камандаваннем Сямёна Мажайскага.Мясцовыя князі Мсціслаўскія разам з Астапам Дашкевічам арганізавалі абарону і 4 лістапада былі моцна разбіты.Яны адступілі да Мсціслава, і Мажайскі вырашыў не нападаць на замак.Замест гэтага рускія войскі аблажылі горад і разрабавалі наваколлі. Літоўцы арганізавалі дапамогу, якую прывёў вялікі гетман Станіславас Кенгайла.Ні Мажайскі, ні Кесгайла не адважыліся на наступ і рускія войскі адступілі без бою.