في عام 1386، تحول الدوق الأكبر جوجيلا من ليتوانيا إلى الكاثوليكية وتزوج الملكة جادويجا ملكة بولندا.مكنه هذا القانون من أن يصبح ملكًا لبولندا بنفسه، وحكم باسم Władysław II Jagiełło حتى وفاته عام 1434. أسس الزواج اتحادًا بولنديًا ليتوانيًا شخصيًا تحكمه سلالة جاجيلونيان.كان الاتحاد الأول في سلسلة "النقابات" الرسمية هو اتحاد كروو عام 1385، حيث تم اتخاذ الترتيبات اللازمة لزواج جقيلة وجدويجة.جلبت الشراكة البولندية الليتوانية مساحات شاسعة من روثينيا التي تسيطر عليها دوقية ليتوانيا الكبرى إلى دائرة نفوذ بولندا وأثبتت فائدتها لمواطني البلدين، الذين تعايشوا وتعاونوا في أحد أكبر الكيانات السياسية في أوروبا على مدى القرون الأربعة التالية. .عندما توفيت الملكة جادويجا عام 1399، سقطت مملكة بولندا في ملكية زوجها وحده.وفي منطقة بحر البلطيق، استمر صراع بولندا مع الفرسان التوتونيين وبلغ ذروته في معركة جرونوالد (1410)، وهو انتصار عظيم لم يتمكن البولنديون والليتوانيون من متابعته بضربة حاسمة ضد المقر الرئيسي للنظام التوتوني في قلعة مالبورك.حدد اتحاد هورودلو عام 1413 العلاقة المتطورة بين مملكة بولندا ودوقية ليتوانيا الكبرى.